2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin

Strukturformel
Allgemeines
Name 2,3,7,8-Tetra­chlor­dibenzodioxin
Andere Namen
  • 2,3,7,8-Tetra­chlor­dibenzo-p-dioxin
  • Dioxin
  • TCDD
  • Seveso-Gift
Summenformel C12H4Cl4O2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1746-01-6
EG-Nummer 217-122-7
ECHA-InfoCard 100.015.566
PubChem 15625
ChemSpider 14865
Wikidata Q52822
Eigenschaften
Molare Masse 321,97 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,83 g·cm−3

Schmelzpunkt

295 °C

Löslichkeit
  • schlecht in Methanol
  • löslich in Chloroform
  • nahezu unlöslich in Wasser (0,2 µg·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300319410
P: ?
MAK

0,01 ng·m−3

Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin ist eine chlorhaltige, hochgiftige organische Verbindung. Der systematische Name lautet 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin bzw. 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-1,4-dioxin (gesprochen zwei- drei- sieben- acht- tetrachlor- dibenzo- para- di-oxin). Die Verbindung leitet sich vom Dibenzodioxin ab und wird abgekürzt als 2,3,7,8-TCDD oder nur TCDD, umgangssprachlich häufig auch (fälschlich) als Dioxin oder als Seveso-Dioxin bzw. Seveso-Gift bezeichnet. Der Kurzname Dioxin bezeichnet vielfach unspezifisch die gesamte übergeordnete Stoffgruppe der polychlorierten Dioxine und Dibenzofurane, deren giftigster Vertreter das 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin ist.

TCDD kann als unerwünschtes Nebenprodukt bei der Herstellung der wirtschaftlich sehr bedeutsamen chlororganischen Verbindungen (Chlorchemie) und bei der Verbrennung ähnlicher Stoffe entstehen. Typische Konzentrationen liegen dabei im ppm-Bereich, bei vereinzelten schweren Chemie-Unfällen wie dem italienischen Sevesounglück von 1976 entstanden Mengen bis in den Kilogramm-Bereich. TCDD kann in Spuren auch bei Waldbränden entstehen, andere Quellen sind Motorenabgase, Zigarettenrauch, Feuerwerk sowie generell Schwelbrandprozesse bei niederen Temperaturen. Die Verbindung ist ein Gift- bzw. Schadstoff und besitzt keinerlei technischen oder wirtschaftlichen Nutzwert. Analytische Standardverfahren zur Detektierung und Bewertung von polyhalogenierten Dibenzodioxinen und -furanen wurden maßgeblich von Karlheinz Ballschmiter ausgearbeitet.

  1. 1 2 3 4 Eintrag zu 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Dezember 2008. (JavaScript erforderlich)
  2. Mary Lide, David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage, CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 470.
  3. 1 2 Eintrag zu 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo[1,4]dioxin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Mai 2014.
  4. Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo[b,e][1,4]dioxin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. April 2015.
  5. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo-p-dioxin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 8. August 2016. (Seite nicht mehr abrufbar Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)