6-Aminopenicillansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	6-Aminopenicillansäure
Andere Namen	(2S,5R,6R)-6-Amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure
Summenformel	C8H12N2O3S
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-993-4
ECHA-InfoCard	100.008.177
PubChem	11082
ChemSpider	10611
Wikidata	Q2823234
Eigenschaften
Molare Masse	216,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	198–200 °C (Zersetzung); etwa 205 °C (Zersetzung);
Löslichkeit	schwer in Wasser (2,46 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bei der 6-Aminopenicillansäure (6-APA) handelt es sich um den Grundbaustein der Penicilline. Mithilfe von 6-APA und eines Präkursors (Kopplungsstück) können alle semisynthetischen Penicilline wie z. B. Ampicillin oder Amoxicillin hergestellt werden. 6-APA wurde 1958 von G. N. Rolinson beschrieben und als Patent angemeldet.

1 2 3 4 5 6 Datenblatt (+) - 6- Aminopenicillanic acid, 96% Vorlage:Linktext-Check/Escaped bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. März 2016 (PDF).
↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 527, ISBN 978-3-7692-3962-1.
1 2 Eintrag zu 6-Aminopenicillansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
↑ F. R. Batchelor, F. P. Doyle, J. H. C. Nayler, G. N. Rolinson: Synthesis of Penicillin: 6-Aminopenicillanic Acid in Penicillin Fermentations. In: Nature. Band 183, Nr. 4656, 24. Januar 1959, S. 257–258, doi:10.1038/183257b0.
↑ G. N. Rolinson, A. M. Geddes: The 50th anniversary of the discovery of 6-aminopenicillanic acid (6-APA). In: International journal of antimicrobial agents. Band 29, Nummer 1, Januar 2007, S. 3–8, doi:10.1016/j.ijantimicag.2006.09.003. PMID 17137753.
↑ Patent US2941995: Recovery of solid 6-aminopenicillanic acid. Angemeldet am 22. Juli 1958, veröffentlicht am 21. Juni 1960, Anmelder: Beecham Research Laboratories, Erfinder: Frank Peter Doyle, John Herbert Charles Nayler, George Newbolt Rolinson.‌

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt (+) - 6- Aminopenicillanic acid, 96% Vorlage:Linktext-Check/Escaped bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. März 2016 (PDF).

[EuropäischesArzneibuch-2] Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 527, ISBN 978-3-7692-3962-1.

[GESTIS-3] 1 2 Eintrag zu 6-Aminopenicillansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)

[4] F. R. Batchelor, F. P. Doyle, J. H. C. Nayler, G. N. Rolinson: Synthesis of Penicillin: 6-Aminopenicillanic Acid in Penicillin Fermentations. In: Nature. Band 183, Nr. 4656, 24. Januar 1959, S. 257–258, doi:10.1038/183257b0.

[5] G. N. Rolinson, A. M. Geddes: The 50th anniversary of the discovery of 6-aminopenicillanic acid (6-APA). In: International journal of antimicrobial agents. Band 29, Nummer 1, Januar 2007, S. 3–8, doi:10.1016/j.ijantimicag.2006.09.003. PMID 17137753.

[6] Patent US2941995: Recovery of solid 6-aminopenicillanic acid. Angemeldet am 22. Juli 1958, veröffentlicht am 21. Juni 1960, Anmelder: Beecham Research Laboratories, Erfinder: Frank Peter Doyle, John Herbert Charles Nayler, George Newbolt Rolinson.‌