Anthracycline

Anthracycline oder Anthrazykline sind eine aus Streptomyces-Arten isolierte Stoffgruppe mit antibiotischen und antineoplastischen Wirkungen.

Chemisch handelt es sich um Glycoside mit einem Cyclohexan-anellierten Anthrachinon-Grundgerüst, dem 7,8,9,10-Tetrahydrotetracen-5,12-dion, als Aglycon. Neben weiteren Substituenten besitzen die Anthracycline mehrere Hydroxygruppen. Die glycosidische Bindung mit dem Kohlenhydrat befindet sich in vielen Fällen am D-Ring des Aglycons.

Sie sind verwandt mit den Angucyclinen, diese unterscheiden sich durch den im Winkel (lat.: angulus) am Anthrachinon anellierten Cyclohexan-Ring.

Anthracycline werden als Zytostatika in der Chemotherapie gegen verschiedene Krebsarten eingesetzt. Zu ihnen gehören z. B. Epirubicin, Idarubicin, Doxorubicin, Daunorubicin, Pirarubicin, Zorubicin, Aclarubicin und Caminomycin.

1. ↑ Hartmut Laatsch, Serge Fotso: Naturally Occurring Anthracyclines. In: Karsten Krohn (Hrsg.): Anthracycline Chemistry and Biology. Nr. I. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-75814-3, S. 4 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. ↑ Q. Ashton Acton: Anthracyclines—Advances in Research and Application: 2013 Edition. Scholarly Editions, 2013, ISBN 978-1-4816-7278-8, S. 23.