Doxorubicin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Doxorubicin
Andere Namen	Hydroxyldaunorubicin; Adriamycin; (7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-Amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracen-5,12-dion (IUPAC);
Summenformel	C27H29NO11 (Doxorubicin); C27H29NO11·HCl (Doxorubicin·Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	245-495-6
ECHA-InfoCard	100.041.344
PubChem	31703
ChemSpider	29400
DrugBank	DB00997
Wikidata	Q18936
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01DB01
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Wirkmechanismus	Interkalation
Eigenschaften
Molare Masse	543,52 g·mol−1 (Doxorubicin); 579,98 g·mol−1 (Doxorubicin·Hydrochlorid);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	205 °C (Zersetzung) (Doxorubicin·Hydrochlorid)
pKS-Wert	8,2
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser, Methanol, Acetonitril und Tetrahydrofuran(Doxorubicin·Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐340‐350‐360FD
	P: 201‐202‐264‐270‐301+312‐308+313
Toxikologische Daten	570 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Doxorubicin ist das Hydroxy derivat des Daunorubicin und gehört zur Stoffgruppe der Anthracycline. Sie wird als Arzneistoff in der Chemotherapie von Krebserkrankungen (Zytostatikum) eingesetzt. Doxorubicin gehört zur Wirkstoffgruppe der Interkalantien. Die Wirkung beruht auf der Interkalation in die DNA.

1 2 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 582.
↑ Eintrag zu Doxorubicin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juni 2019.
1 2 Datenblatt Doxorubicin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2022 (PDF).
↑ Eintrag zu Doxorubicin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)