Cahn-Ingold-Prelog-Konvention

Die Cahn-Ingold-Prelog-Konvention (kurz: CIP-Konvention oder (RS)-System) dient zur eindeutigen Beschreibung der räumlichen Anordnung der unterschiedlichen Substituenten an Atomen oder an Doppelbindungen. Die CIP-Konvention wurde 1966 von Robert Sidney Cahn, Christopher Kelk Ingold und dem Schweizer Nobelpreisträger Vladimir Prelog vorgeschlagen und 1982 von Vladimir Prelog und Günter Helmchen überarbeitet.

Zweck der CIP-Nomenklatur ist:

die Bestimmung der absoluten Konfiguration – (R)- oder (S)-Deskriptor – der Substituenten am Stereozentrum eines Moleküls mit Chiralitätszentren
die Bestimmung der geometrischen Anordnung – (E)- oder (Z)-Notation, auch (E)- oder (Z)-Deskriptor – der Substituenten an der Doppelbindung eines cis-trans-Isomers
die Bestimmung der Anordnung – (R_A)- oder (S_A)-Deskriptor – an kumulierten Doppelbindungen (siehe Allene)

Komplexe Moleküle mit mehreren Stereozentren und/oder mehreren Doppelbindungen mit cis-trans-Isomerie können in ihrem geometrischen Aufbau eindeutig durch dem systematischen IUPAC-Namen vorangestellte CIP-Deskriptoren benannt werden.

↑ R. S. Cahn, Christopher Ingold, V. Prelog: Spezifikation der molekularen Chiralität. In: Angewandte Chemie. Band 78, Nr. 8, 1966, S. 413–447, doi:10.1002/ange.19660780803.
↑ Vladimir Prelog, Günter Helmchen: Grundlagen des CIP-Systems und Vorschläge für eine Revision. In: Angewandte Chemie. Band 94, Nr. 8, 1982, S. 614–631, doi:10.1002/ange.19820940805.

[1] R. S. Cahn, Christopher Ingold, V. Prelog: Spezifikation der molekularen Chiralität. In: Angewandte Chemie. Band 78, Nr. 8, 1966, S. 413–447, doi:10.1002/ange.19660780803.

[2] Vladimir Prelog, Günter Helmchen: Grundlagen des CIP-Systems und Vorschläge für eine Revision. In: Angewandte Chemie. Band 94, Nr. 8, 1982, S. 614–631, doi:10.1002/ange.19820940805.