Cannabidiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cannabidiol (CBD)
Andere Namen	(–)-trans-Cannabidiol; (–)-trans-2-para-Mentha-1,8-dien-3-yl-5-pentylresorcinol; 2-[(1R,6R)-3-Methyl-6-prop-1-en-2-yl-1-cyclohex-2-enyl]-5-pentylbenzo-1,3-diol (IUPAC); CANNABIDIOL – SYNTHETICALLY PRODUCED (INCI);
Summenformel	C21H30O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	689-176-3
ECHA-InfoCard	100.215.986
PubChem	644019
ChemSpider	559095
DrugBank	DB09061
Wikidata	Q422917
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N03AX24
Eigenschaften
Molare Masse	314,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	66–67 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol, Methanol, Diethylether, Benzol, Chloroform und Petrolether
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐361d
	P: 201‐202‐264‐270‐301+312‐308+313
Toxikologische Daten	50 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.); 212 mg·kg−1 (LD50, Affe, i.v.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cannabidiol (CBD) ist ein Phyto-Cannabinoid aus dem weiblichen Hanf (Cannabis), das 1940 entdeckt wurde. Es ist neben Tetrahydrocannabinol (THC) eines von 113 identifizierten Cannabinoiden in der Cannabispflanze und macht bis zu 40 % des Pflanzenextrakts aus. Es sind entkrampfende, entzündungshemmende, angstlösende und gegen Übelkeit gerichtete Wirkungen beschrieben. Weitere pharmakologische Effekte wie eine antipsychotische Wirkung werden erforscht. Eine Zulassung als Arzneimittel besteht für CBD in Deutschland mit Stand April 2022 ausschließlich als Zusatztherapie für Krampfanfälle bei bestimmten seltenen Epilepsieerkrankungen (Handelsname Epidyolex) sowie als Bestandteil des Hanfextrakts Nabiximols als Spasmolytikum bei multipler Sklerose.

↑ Eintrag zu CANNABIDIOL – SYNTHETICALLY PRODUCED in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. Mai 2020.
1 2 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 282.
1 2 Datenblatt Cannabidiol United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2021 (PDF).
1 2 Eintrag zu Cannabidiol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 19. Dezember 2016. (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
↑ Campos AC, Moreira FA, Gomes FV, Del Bel EA, Guimarães FS (December 2012). "Multiple mechanisms involved in the large-spectrum therapeutic potential of cannabidiol in psychiatric disorders". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. Series B, Biological Sciences (Review). 367 (1607): 3364–78. doi:10.1098/rstb.2011.0389. PMC 3481531 (freier Volltext). PMID 23108553.
↑ R. Mechoulam et al.: Cannabidiol – recent advances. In: Chemistry & Biodiversity. 4, 8, 2007, S. 1678–1692, doi:10.1002/cbdv.200790147. PMID 17712814.
↑ A. W. Zuardiet al.: Cannabidiol, a Cannabis sativa constituent, as an antipsychotic drug. In: Braz. J. Med. Biol. Res. (Review) 39 (4), April 2006, S. 421–429. doi:10.1590/S0100-879X2006000400001. PMID 16612464.
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↑ Fachinformation Sativex, Stand Mai 2020. (PDF) Mai 2020, abgerufen am 20. April 2022.

[CosIng-1] Eintrag zu CANNABIDIOL – SYNTHETICALLY PRODUCED in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. Mai 2020.

[MerckIndex-2] 1 2 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 282.

[Sigma-3] 1 2 Datenblatt Cannabidiol United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2021 (PDF).

[ChemIDplus-4] 1 2 Eintrag zu Cannabidiol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 19. Dezember 2016. (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[5] Campos AC, Moreira FA, Gomes FV, Del Bel EA, Guimarães FS (December 2012). "Multiple mechanisms involved in the large-spectrum therapeutic potential of cannabidiol in psychiatric disorders". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. Series B, Biological Sciences (Review). 367 (1607): 3364–78. doi:10.1098/rstb.2011.0389. PMC 3481531 (freier Volltext). PMID 23108553.

[6] R. Mechoulam et al.: Cannabidiol – recent advances. In: Chemistry & Biodiversity. 4, 8, 2007, S. 1678–1692, doi:10.1002/cbdv.200790147. PMID 17712814.

[7] A. W. Zuardiet al.: Cannabidiol, a Cannabis sativa constituent, as an antipsychotic drug. In: Braz. J. Med. Biol. Res. (Review) 39 (4), April 2006, S. 421–429. doi:10.1590/S0100-879X2006000400001. PMID 16612464.

[EPAR-Epidyolex-8] ↑

[Fachinfo-Sativex-9] Fachinformation Sativex, Stand Mai 2020. (PDF) Mai 2020, abgerufen am 20. April 2022.