Carbamoylgruppe

Carbamoylgruppe ist in der Chemie eine Bezeichnung für die Atomgruppierung –CO–NH2 in systematischen Namen gemäß der IUPAC-Regel C-431.2.

Eine besondere strukturelle Eigenschaft derartiger Verbindungen ist die deutlich eingeschränkte Drehbarkeit der C–N-Bindung. Die C–N-Bindung ist durchschnittlich nur 132 pm lang, was auf einen Doppelbindungscharakter hinweist, der aus der Wechselwirkung des nichtbindenden Elektronenpaares des Stickstoffatoms mit der Carbonylgruppe resultiert.

Wegen der Delokalisierung des nichtbindenden Elektronenpaares vom Stickstoffatom in die Carbonylgruppe sind Carbamoyl-haltige Verbindungen nicht basisch, sondern mit pKS-Werten um 15 sehr schwache Säuren.

In Peptiden wird die Carbamoylgruppe durch „Cbm–“ abgekürzt.

  1. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 424–425, ISBN 978-3-906390-29-1.
  2. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 539.
Dieser Artikel wurde von Wikipedia herausgegeben. Der Text ist unter Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0 verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.