Carfentanyl

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Carfentanil
Andere Namen

4-[(1-Oxopropyl)-phenylamino]-1-(2-phenylethyl)-4-piperidin-carbonsäuremethylester

Summenformel C24H30N2O3
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
ECHA-InfoCard 100.352.183
PubChem 62156
ChemSpider 55986
DrugBank DB01535
Wikidata Q423386
Eigenschaften
Molare Masse 394,51 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 89,5 °C (Oxalat)
  • 152,2 °C (Citrat)
Siedepunkt

508,1 °C

Löslichkeit

löslich in Chloroform, Dichlormethan und Ethylacetat

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300310330
P: ?
Toxikologische Daten

3,39 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Carfentanyl (auch Carfentanil) ist eine chemische Verbindung, die sich von dem Opioid Fentanyl ableitet. Die Substanz wurde 1974 erstmals von einer Chemikergruppe, darunter Paul Janssen, synthetisiert, welche für Janssen Pharmaceutica tätig war. Die Substanz wird im Gegensatz zu anderen Fentanyl-Derivaten nicht in der Humananästhesie eingesetzt, sondern nur in der Veterinäranästhesie (bis 2003 unter dem US-Handelsnamen Wildnil) zur Betäubung großer Wildtiere wie z. B. Löwen, Elche, Eisbären usw.

Wirksame Antidote sind Diprenorphin und Naloxon, mit denen die Narkose schnell wieder aufgehoben werden kann.

Einem Bericht der Associated Press zufolge wurde Carfentanyl in China legal hergestellt und trotz seiner tödlichen Wirkung online in alle Welt verkauft. Seit März 2017 steht es allerdings auch in China auf der Liste kontrollierter Substanzen, wodurch auch in China die unkontrollierte Herstellung illegal ist.

Carfentanyl wird mit den Todesfällen bei der Beendung der Geiselnahme im Moskauer Dubrowka-Theater in Zusammenhang gebracht.

  1. INN Recommended List 18, World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1978.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 WHO – CARFENTANIL – Critical Review Report – Agenda Item 4.8, WHO, 6.–10. November 2017.
  3. Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 4-[(1-Oxopropyl)phenylamino]-1-(2-phenylethyl)-4-piperidinecarboxylic Acid Methyl Ester im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Januar 2023.
  4. Arzneimittel-Forschung / Drug Research. Vol. 26, 1976, S. 1548.
  5. Eintrag zu Carfentanil in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 19. Juli 2019. (Seite nicht mehr abrufbar Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
  6. Niek Yoan (Hrsg.): Carfentanil – Analgesic, Opioid, Fentanyl, Janssen Parmaceutica, Paul Janssen, General anaesthetic. 2012, ISBN 978-6-20022484-2 (englisch, Online): “Carfentanil was first synthesized in 1974 by a team of chemists at Janssen Pharmaceutica which included Paul Janssen”
  7. Chemical weapon for sale: China's unregulated narcotic. AP, 7. Oktober 2016.
  8. James R. Riches, Robert W. Read, Robin M. Black, Nicholas J. Cooper, Christopher M. Timperley: Analysis of clothing and urine from Moscow theatre siege casualties reveals carfentanil and remifentanil use. In: Journal of Analytical Toxicology. Band 36, Nr. 9, November 2012, S. 647–656, doi:10.1093/jat/bks078, PMID 23002178 (englisch).