Chloroquin

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus; (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Chloroquin
Andere Namen	(RS)-7-Chlor-4-(4-diethylamino-1-methylbutylamino)-chinolin; (±)-7-Chlor-4-(4-diethylamino-1-methylbutylamino)-chinolin; Chloroquinum (Latein);
Summenformel	C18H26ClN3
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines, hygroskopisches Pulver (Diphosphat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-191-2
ECHA-InfoCard	100.000.175
PubChem	2719
ChemSpider	2618
DrugBank	DB00608
Wikidata	Q422438
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P01BA01
Wirkstoffklasse	Antiprotozoika
Eigenschaften
Molare Masse	319,87 g·mol−1
Schmelzpunkt	90 °C (freie Base); 193–195 °C (Diphosphat); 190–213 °C (Sulfat);
Siedepunkt	214–221 °C (27 Pa, freie Base)
pKS-Wert	10,8 (pKb1, freie Base); 13,2 (pKb2, freie Base);
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser (freie Base); gut in Säure (50 g·l−1, Disphosphat); sehr schwer löslich in Ethanol und Methanol (Diphosphat);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Phosphat Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	330 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chloroquin, Handelsname Resochin, ist eine medizinisch genutzte und synthetisch hergestellte Verbindung, die eine teilweise Strukturverwandtschaft zum Naturstoff Chinin besitzt. Chemisch handelt es sich um ein Gemisch zweier Enantiomere. Strukturell eng verwandt ist das Hydroxychloroquin.

Chloroquin und Hydroxychloroquin können als Arzneistoffe zur Therapie und Chemoprophylaxe der Malaria eingesetzt werden. Weit verbreitete Erregerresistenzen schränken die Anwendung für diese Indikationen jedoch stark ein. Darüber hinaus findet Chloroquin als Mittel bei der Behandlung rheumatischer Erkrankungen wie Lupus erythematodes und der rheumatoiden Arthritis, der Porphyria cutanea tarda sowie bei der seltenen Form der extraintestinalen Amöbiasis Verwendung.

1 2 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe, 5. Ausgabe. Band 5.0–5.8, 2006.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-114.
1 2 3 4 5 6 Beate Blümer-Schwinum, Hermann Hager, Franz von Bruchhausen, E. Nürnberg, Peter Surmann: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 7: Stoffe A–D. 5. Auflage. Birkhäuser, 1995, ISBN 3-540-52688-9, S. 884–891.
1 2 3 Datenblatt Chloroquine diphosphate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2022 (PDF).
↑ Eintrag zu Chloroquine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
↑ Empfehlungen zur Malariavorbeugung. Stand: Mai 2016. (Memento vom 1. November 2016 im Internet Archive; PDF; 4,76 MB) Deutsche Gesellschaft für Tropenmedizin und Globale Gesundheit (DTG).
↑ Leitlinie: Diagnostik und Therapie der Malaria. (Memento vom 20. März 2016 im Internet Archive; PDF; 276 kB) AWMF.

[Ph5-1] 1 2 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe, 5. Ausgabe. Band 5.0–5.8, 2006.

[2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-114.

[hager-3] 1 2 3 4 5 6 Beate Blümer-Schwinum, Hermann Hager, Franz von Bruchhausen, E. Nürnberg, Peter Surmann: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 7: Stoffe A–D. 5. Auflage. Birkhäuser, 1995, ISBN 3-540-52688-9, S. 884–891.

[Sigma-4] 1 2 3 Datenblatt Chloroquine diphosphate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2022 (PDF).

[ChemIDplus-5] Eintrag zu Chloroquine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[DTG-6] Empfehlungen zur Malariavorbeugung. Stand: Mai 2016. (Memento vom 1. November 2016 im Internet Archive; PDF; 4,76 MB) Deutsche Gesellschaft für Tropenmedizin und Globale Gesundheit (DTG).

[7] Leitlinie: Diagnostik und Therapie der Malaria. (Memento vom 20. März 2016 im Internet Archive; PDF; 276 kB) AWMF.