Cyclopentadien

Strukturformel
Allgemeines
Name Cyclopentadien
Andere Namen
  • 1,3-Cyclopentadien
  • Cyclopenta-1,3-dien
Summenformel C5H6
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit terpen- bis campherartigem Geruch, durch Polymerisation zunehmend dunkler werdend

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 542-92-7
EG-Nummer 208-835-4
ECHA-InfoCard 100.008.033
PubChem 7612
Wikidata Q424390
Eigenschaften
Molare Masse 66,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,80 g·cm−3

Schmelzpunkt

−97 °C

Siedepunkt

40 °C

Dampfdruck

479 hPa (20 °C)

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser

Brechungsindex

1,4440 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226301311315319335
P: 280210241261304+340301+310303+361+353235
MAK
  • nicht festgelegt
  • Schweiz: 75 ml·m−3 bzw. 200 mg·m−3
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyclopentadien ist eine farblose Flüssigkeit. Es gehört der Kohlenwasserstoffgruppe der cyclischen Diene an.

Cyclopentadien findet sich im Steinkohlenteer. Es ist die Vorläufersubstanz des Cyclopentadienyl-Anions, das als Ligand (Cp) in Metallocenen (Sandwichverbindungen) in der metallorganischen Chemie weit verbreitet ist. Das bekannteste Beispiel ist der Eisenkomplex Ferrocen.

Chlorierte Produkte des Cyclopentadiens werden als Insektizide verwendet; aus Hexachlorcyclopentadien wird beispielsweise Dieldrin, Aldrin, Chlordan und Heptachlor hergestellt.

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu 1,3-Cyclopentadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-130.
  3. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 542-92-7 bzw. Cyclopentadien), abgerufen am 2. November 2015.