Cyclophosphamid

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Cyclophosphamid
Andere Namen	(RS)-N,N-bis(2-Chlorethyl)-1,3,2-oxazaphosphinan-2-amin-2-oxid; CYC; CPM; CPA; CTX; CYT;
Summenformel	C7H15Cl2N2O2P; C7H15Cl2N2O2P·H2O;
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-015-4
ECHA-InfoCard	100.000.015
PubChem	2907
ChemSpider	2804
DrugBank	DB00531
Wikidata	Q408524
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01AA01
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Wirkmechanismus	Alkylans
Eigenschaften
Molare Masse	279,1 g·mol−1 (Monohydrat)
Aggregatzustand	fest (Monohydrat)
Schmelzpunkt	41–45 °C und 47–49 °C (Monohydrat)
Löslichkeit	gut löslich in Wasser (40 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 301‐340‐350‐360FD
	P: 202‐264‐270‐280‐301+310‐405
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Oxazaphosphinan Cyclophosphamid (Handelsname: Endoxan, Hersteller: Baxter) ist ein Arzneistoff und zählt zu der Gruppe der Stickstoff-Senfgas-Verbindungen mit alkylierender Wirkung. Es handelt sich dabei um ein Zytostatikum. Außer für die Krebstherapie wird es auch zur Behandlung von besonders schweren Verläufen bei Autoimmunerkrankungen wie systemischem Lupus Erythematodes (SLE), Sklerodermie, Dermatomyositis (MDA5 pos.), Vaskulitiden wie der Granulomatose mit Polyangiitis, Rheumatoider Arthritis sowie experimentell bei Multipler Sklerose eingesetzt. Da Cyclophosphamid erst nach einer Aktivierung in der Leber zytotoxisch wirkt, ist es ein Prodrug.

1 2 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 460.
1 2 3 Eintrag zu Cyclophosphamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)