Cynarin

Strukturformel
(1R,3R,4S,5R)-(E,E)-Form (CAS-Nummer 212891-05-9)
Allgemeines
Freiname Cynarin
Andere Namen
  • 1,3-Di-O-caffeoylchinasäure
  • 1,3-Di-O-kaffeoylchinasäure
  • (1R,3R,4S,5R)-1,3-Bis{[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-4,5-dihydroxycyclohexan-1-carbonsäure
Summenformel C25H24O12
Kurzbeschreibung

Pulver mit schwach süßlichem Geschmack

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 212891-05-9 [(1R,3R,4S,5R)-(E,E)-Form]
  • 1182-34-9 [rel-(1α,3R,4α,5R)-Form mit unbekannter C=C-Doppelbindungsisomerie]
  • 19870-46-3 [(1S,3R,4R,5R)-Form mit unbekannter C=C-Doppelbindungsisomerie]
  • 30964-13-7 [(1R,3R,4S,5R)-Form mit unbekannter C=C-Doppelbindungsisomerie]
PubChem 5281769
ChemSpider 4445082
Wikidata Q1763092
Eigenschaften
Molare Masse 516,4 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,6 g·cm−3

Löslichkeit
  • teilweise löslich in Wasser
  • löst sich gut in Alkohol und Essigsäure
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 280302+352305+351+338312337+313
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Cynarin ist ein Naturstoff, der in vielen Pflanzen vorkommt. Chemisch gesehen handelt es sich um eine Caffeoylsäure und einen Ester aus Chinasäure und zwei Kaffeesäuremolekülen.

Cynarin ist ein Depsid und biologisch aktiver Bestandteil von Artischocken (Cynara cardunculus). Es werden viele gesundheitsfördernde Wirkungen von Cynarin beschrieben. Es wirkt unter anderem als Antioxidans und wird bei der Behandlung von Verdauungsstörungen eingesetzt. Zudem können cynarinhaltige Lebensmittel bewirken, dass im Anschluss konsumierte Lebensmittel süßer schmecken. Diese Wahrnehmung wurde bisher jedoch nur an Wasser empirisch bestätigt.

  1. Eintrag zu Cynarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. November 2019.
  2. ChemSRC: Cynarine.
  3. 1 2 3 Datenblatt Cynarin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 16. November 2019.
  4. 1 2 Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 1065–1069.
  5. K. Hiller: Cynarea folium. In: M. Wichtl (Hrsg.): Teedrogen und Phytopharmaka: Ein Handbuch für die Praxis auf wissenschaftlicher Grundlage. 4. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2002, ISBN 3-8047-1854-X, S. 173–175.
  6. Ceren Gezer: Potential health effects of the popular compound of artichoke: Cynarin (CYN). In: Progress in Nutrition. Band 19, 1-S, 2017, S. 5–9, doi:10.23751/pn.v19i1-S.4967.
  7. Linda M. Bartoshuk, Chi-Hang Lee, Richard Scarpellino: Sweet Taste of Water Induced by Artichoke (Cynara scolymus). In: Science. Band 178, Nr. 4064, 1972, S. 988–990, doi:10.1126/science.178.4064.988, PMID 5084667.