Dexibuprofen

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dexibuprofen
Andere Namen	(2S)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propansäure (IUPAC); (+)-(2S)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propansäure; (S)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propansäure; (+)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propansäure; (+)-(2S)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propionsäure; (S)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propionsäure; (+)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propionsäure;
Summenformel	C13H18O2
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	610-620-9
ECHA-InfoCard	100.106.960
PubChem	39912
ChemSpider	36498
DrugBank	DB09213
Wikidata	Q420051
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AE14
Wirkstoffklasse	nichtsteroidales Antiphlogistikum
Eigenschaften
Molare Masse	206,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	49–53 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dexibuprofen ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antiphlogistika (NSAR) zur Behandlung von Schmerzen und Entzündungen. Es handelt sich um das pharmakologisch wirksame (S)-Enantiomer des Racemats Ibuprofen und wurde 1996 erstmals patentiert. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Cyclooxygenasen (COX).

Da es etwa doppelt so wirksam sein soll, kommt man mit einer geringeren Arzneistoffmenge pro Tablette aus. Außerdem setzt die Wirkung dieses Schmerzmittels etwas schneller ein als beim Racemat Ibuprofen.

Da die körpereigene 2-Arylpropionyl-CoA-epimerase das Dexibuprofen zum Ibuprofen racemisieren kann, sind die therapeutischen Vorteile von Dexibuprofen gegenüber Ibuprofen umstritten. Aufgrund der niedrigeren Dosierung von Dexibuprofen gegenüber Ibuprofen können einerseits weniger Nebenwirkungen erwartet werden, andererseits war in einer Studie an 178 Patienten mit Hüftgelenksarthrose die Nebenwirkungsrate von Dexibuprofen in etwa gleich wie die der doppelten Dosis der racemischen Form.

1 2 3 Eintrag zu (S)-(+)-Ibuprofen bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
↑ Datenblatt (S)-(+)-Ibuprofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Januar 2025 (PDF).
↑ Paul F. White (2003): Can the Use of Specific Isomers Improve the Safety and Efficacy of Nonsteroidal Antiinflammatory Drugs? In: Anesth Analg. 97(2): S. 309–310; PMID 12873909.
↑ Dexibuprofen in der Rubrik «Arzneistoffe» der Pharmazeutischen Zeitung (05|20001), in: Pharmazeutische Zeitung Online, GOVI-Verlag, Stand: 19. April 2017. Abgerufen am 25. Februar 2022.

[Thermofisher-1] 1 2 3 Eintrag zu (S)-(+)-Ibuprofen bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.

[Sigma-2] Datenblatt (S)-(+)-Ibuprofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Januar 2025 (PDF).

[3] Paul F. White (2003): Can the Use of Specific Isomers Improve the Safety and Efficacy of Nonsteroidal Antiinflammatory Drugs? In: Anesth Analg. 97(2): S. 309–310; PMID 12873909.

[4] Dexibuprofen in der Rubrik «Arzneistoffe» der Pharmazeutischen Zeitung (05|20001), in: Pharmazeutische Zeitung Online, GOVI-Verlag, Stand: 19. April 2017. Abgerufen am 25. Februar 2022.