Ibuprofen

Strukturformel
	Stereoisomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Ibuprofen
Andere Namen	(RS)-2-(4-Isobutylphenyl)propionsäure; (±)-2-(4-Isobutylphenyl)propionsäure; rac-2-(4-Isobutylphenyl)propionsäure; (RS)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propansäure (IUPAC); Ibuprofenum (Latein); IBUPROFEN (INCI);
Summenformel	C13H18O2
Kurzbeschreibung	weißer, fast geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	239-784-6
ECHA-InfoCard	100.036.152
PubChem	3672
ChemSpider	3544
DrugBank	DB01050
Wikidata	Q186969
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M02AA13; M01AE01; C01EB16; G02CC01;
Wirkstoffklasse	nichtsteroidales Antirheumatikum
Wirkmechanismus	hemmt nichtselektiv die Cyclooxygenasen I und II
Eigenschaften
Molare Masse	206,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,175 g·cm−3
Schmelzpunkt	76 °C racemische Verbindung; 54 °C Enantiomere;
Siedepunkt	154–157 °C (5 hPa)
Dampfdruck	1,2 mPa (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser: 21 mg·l−1 (25 °C); gut löslich in Aceton, Methanol und Dichlormethan; löslich in verdünnten Lösungen von Alkalihydroxiden und -carbonaten;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐319‐335
	P: 261‐280‐301+312‐305+351+338‐405‐501
Toxikologische Daten	636 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 740 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ibuprofen ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antirheumatika (NSAR), der zur Behandlung von Schmerzen, Entzündungen und Fieber eingesetzt wird. Es steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation und zählt in Deutschland neben Paracetamol und Acetylsalicylsäure zu den am häufigsten verwendeten Analgetika.

Chemisch gehört es in die Gruppe der Aryl propionsäuren. Vom chemischen Namen 2-(4-Isobutylphenyl)propionsäure der Substanz ist die Bezeichnung Ibuprofen abgeleitet.

↑ Eintrag zu IBUPROFEN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
1 2 Sicherheitsdatenblatt Ibuprofen bei Caelo, abgerufen am 2. Dezember 2021.
↑ N. Shankland, C. C. Wilson, A. J. Florence, P. J. Cox: Acta Crystallographica, Section C: Crystal Structure Communications. 1997, 53, S. 951–954; doi:10.1107/S0108270197003193.
1 2 A. J. Romero, T. C. Rhodes: Stereochemical Aspects of the Molecular Pharmaceutics of Ibuprofen. In: J Pharm Pharmacol. 1993, 45, S. 258–262.
↑ K. K. Kanebo; JP 52100438; 1977.
↑ K. D. Ertel, R. A. Heasley, C. Koegel, A. Chakrabarti, J. T. Carstensen: J Pharm Sci. 1990, 79, S. 552; doi:10.1002/jps.2600790620.
↑ Eintrag zu Ibuprofen in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
1 2 Monographie „Ibuprofen“, European Pharmacopoeia 10th Edition (Ph. Eur. 10.0), EDQM Council of Europe, 2019.
1 2 3 Datenblatt Ibuprofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2021 (PDF).
↑ Dr Bettina Jung Apothekerin: OTC-Analgetika: Jede zweite verkaufte Packung enthält Ibuprofen. 30. Oktober 2018, abgerufen am 18. Dezember 2022.
↑ Ibuprofen: Wirkung, Anwendung, Nebenwirkung. Abgerufen am 18. Dezember 2022.

[CosIng-1] Eintrag zu IBUPROFEN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.

[caelo-2] 1 2 Sicherheitsdatenblatt Ibuprofen bei Caelo, abgerufen am 2. Dezember 2021.

[3] N. Shankland, C. C. Wilson, A. J. Florence, P. J. Cox: Acta Crystallographica, Section C: Crystal Structure Communications. 1997, 53, S. 951–954; doi:10.1107/S0108270197003193.

[Romero1993-4] 1 2 A. J. Romero, T. C. Rhodes: Stereochemical Aspects of the Molecular Pharmaceutics of Ibuprofen. In: J Pharm Pharmacol. 1993, 45, S. 258–262.

[5] K. K. Kanebo; JP 52100438; 1977.

[6] K. D. Ertel, R. A. Heasley, C. Koegel, A. Chakrabarti, J. T. Carstensen: J Pharm Sci. 1990, 79, S. 552; doi:10.1002/jps.2600790620.

[ChemIDplus-7] Eintrag zu Ibuprofen in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[EP10.0-8] 1 2 Monographie „Ibuprofen“, European Pharmacopoeia 10th Edition (Ph. Eur. 10.0), EDQM Council of Europe, 2019.

[sigma-9] 1 2 3 Datenblatt Ibuprofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2021 (PDF).

[10] Dr Bettina Jung Apothekerin: OTC-Analgetika: Jede zweite verkaufte Packung enthält Ibuprofen. 30. Oktober 2018, abgerufen am 18. Dezember 2022.

[11] Ibuprofen: Wirkung, Anwendung, Nebenwirkung. Abgerufen am 18. Dezember 2022.