Diazoessigsäureethylester
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Diazoessigsäureethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H6N2 O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
klare, gelbe Flüssigkeit | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 114,10 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,085 g·cm−3 bei 25 °C | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−22 °C | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser, löslich in Ethanol, Aceton, Benzol, Diethylether und in Ligroin | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4616 (25 °C, 589 nm) | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Diazoessigsäureethylester, kurz Diazoessigester oder EDA, ist eine Diazoverbindung, die durch Diazotierung von Glycinethylester-hydrochlorid entsteht. EDA spielt eine wichtige Rolle als Synthesereagens zur Bildung von Cyclopropancarbonsäure- und Cyclopropencarbonsäurederivaten, von β-Ketoestern im Sinne einer Buchner-Curtius-Schlotterbeck-Reaktion, zur Kettenverlängerung von Ketonen und für 1,3-Dipolare Cycloadditionen.
- 1 2 T. Curtius: Ueber die Einwirkung von salpetriger Säure auf salzsauren Glycocolläther. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. Band 16, Nr. 2, 1883, S. 2230–2231, doi:10.1002/cber.188301602136.
- 1 2 3 4 5 6 Datenblatt Diazoessigsäure-ethylester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2022 (PDF).
- 1 2 3 4 5 6 V.V. Popik, A.E. Russell, W.D. Wulff, A. Mohammadlou: Ethyl Diazoacetate. In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2017, doi:10.1002/047084289X.re056.pub3.