Diels-Alder-Reaktion

Die Diels-Alder-Reaktion ist eine chemische Reaktion, bei der Bindungen zwischen Kohlenstoff-Atomen aufgebaut werden. Sie wurde nach ihren Entdeckern Otto Diels und Kurt Alder aus Kiel benannt, die für ihre Arbeit 1950 mit dem Nobelpreis ausgezeichnet wurden.

Bei dieser Umsetzung wird ein Ring aus sechs Kohlenstoffatomen gebildet, wobei ein konjugiertes Dien und ein substituiertes Alken verknüpft werden. Das substituierte Alken wird auch Dienophil genannt; um eine akzeptable Ausbeute zu erreichen, müssen Dien und Dienophil besondere elektronische Eigenschaften aufweisen. Die besondere Bedeutung der Diels-Alder-Reaktion liegt darin, dass C-C-Bindungen mit hoher Stereoselektivität aufgebaut werden können. Diels-Alder-Reaktionen spielen insbesondere bei der Synthese von Naturstoffen (u. a. Aufbau von Steroiden wie z. B. dem weiblichen Sexualhormon Estradiol) eine große Rolle. Die Atomökonomie der Diels-Alder-Reaktion ist durchgängig hervorragend.

↑ O. Diels, K. Alder: Synthesen in der hydroaromatischen Reihe. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 460. Jahrgang, Nr. 1, 1928, S. 98–122, doi:10.1002/jlac.19284600106.
↑ Otto Diels, Kurt Alder: Synthesen in der hydroaromatischen Reihe. III. Mitteilung: Synthese von Terpenen, Camphern, hydroaromatischen und heterocyclischen Systemen. Mitbearbeitet von den Herren Wolfgang Lübbert, Erich Naujoks, Franz Querberitz, Karl Röhl, Harro Segeberg. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 470, Nr. 1, 1929, S. 62–103, doi:10.1002/jlac.19294700106.
↑ Otto Diels, Kurt Alder: Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, IV. Mitteilung: Über die Anlagerung von Maleinsäure-anhydrid an arylierte Diene, Triene und Fulvene (Mitbearbeitet von Paul Pries). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 62, Nr. 8, 1929, S. 2081–2087, doi:10.1002/cber.19290620829.
↑ Otto Diels, Kurt Alder: Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, V. Mitteilung: Über Δ4-Tetrahydro-o-phthalsäure (Stellungnahme zu der Mitteilung von E. H. Farmer und F. L. Warren: Eigenschaften konjugierter Doppelbindungen (VII). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 62, Nr. 8, 1929, S. 2087–2090, doi:10.1002/cber.19290620830.
↑ Milton C. Kloetzel: The Diels-Alder Reaction with Maleic Anhydride. In: Organic reactions. 4, Nr. 1, 1948, S. 1–59, doi:10.1002/0471264180.or004.01.
↑ H. L. Holmes: The Diels-Alder Reaction Ethylenic and Acetylenic Dienophiles. In: Organic Reactions. 4, Nr. 2, 2004, S. 1007–1019, doi:10.1002/0471264180.or004.02.
↑ Henri B. Kagan, Olivier Riant: Catalytic asymmetric Diels Alder reactions. In: Chemical Reviews. 92, Nr. 5, 1992, S. 1007–1019, doi:10.1021/cr00013a013.
↑ K. C. Nicolaou, Scott A. Snyder, Tamsyn Montagnon, Georgios Vassilikogiannakis: The Diels–Alder Reaction in Total Synthesis. In: Angewandte Chemie International Edition. 41, Nr. 10, 2002, S. 1668–1698, doi:10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1668::AID-ANIE1668>3.0.CO;2-Z.

[1] O. Diels, K. Alder: Synthesen in der hydroaromatischen Reihe. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 460. Jahrgang, Nr. 1, 1928, S. 98–122, doi:10.1002/jlac.19284600106.

[2] Otto Diels, Kurt Alder: Synthesen in der hydroaromatischen Reihe. III. Mitteilung: Synthese von Terpenen, Camphern, hydroaromatischen und heterocyclischen Systemen. Mitbearbeitet von den Herren Wolfgang Lübbert, Erich Naujoks, Franz Querberitz, Karl Röhl, Harro Segeberg. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 470, Nr. 1, 1929, S. 62–103, doi:10.1002/jlac.19294700106.

[3] Otto Diels, Kurt Alder: Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, IV. Mitteilung: Über die Anlagerung von Maleinsäure-anhydrid an arylierte Diene, Triene und Fulvene (Mitbearbeitet von Paul Pries). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 62, Nr. 8, 1929, S. 2081–2087, doi:10.1002/cber.19290620829.

[4] Otto Diels, Kurt Alder: Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, V. Mitteilung: Über Δ4-Tetrahydro-o-phthalsäure (Stellungnahme zu der Mitteilung von E. H. Farmer und F. L. Warren: Eigenschaften konjugierter Doppelbindungen (VII). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 62, Nr. 8, 1929, S. 2087–2090, doi:10.1002/cber.19290620830.

[5] Milton C. Kloetzel: The Diels-Alder Reaction with Maleic Anhydride. In: Organic reactions. 4, Nr. 1, 1948, S. 1–59, doi:10.1002/0471264180.or004.01.

[6] H. L. Holmes: The Diels-Alder Reaction Ethylenic and Acetylenic Dienophiles. In: Organic Reactions. 4, Nr. 2, 2004, S. 1007–1019, doi:10.1002/0471264180.or004.02.

[7] Henri B. Kagan, Olivier Riant: Catalytic asymmetric Diels Alder reactions. In: Chemical Reviews. 92, Nr. 5, 1992, S. 1007–1019, doi:10.1021/cr00013a013.

[8] K. C. Nicolaou, Scott A. Snyder, Tamsyn Montagnon, Georgios Vassilikogiannakis: The Diels–Alder Reaction in Total Synthesis. In: Angewandte Chemie International Edition. 41, Nr. 10, 2002, S. 1668–1698, doi:10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1668::AID-ANIE1668>3.0.CO;2-Z.