Dihydrocodein

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dihydrocodein
Andere Namen	DHC; (4R,7S,7aR,12bS)-9-Methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isochinolin-7-ol (IUPAC); 3-Methoxy-17-methyl-4,5α-epoxymorphinan-6-ol;
Summenformel	C18H23NO3
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle (freie Base); farb- und geruchloses Pulver (Tartrat);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-732-3
ECHA-InfoCard	100.004.303
PubChem	5284543
ChemSpider	4447600
DrugBank	DB01551
Wikidata	Q377270
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02AA08
Wirkstoffklasse	Antitussivum, Opioid-Analgetikum
Wirkmechanismus	μ-Opioidrezeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	301,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	112–113 °C (freie Base); 88–89 °C (Monohydrat); 193 °C (Tartrat);
Siedepunkt	248 °C (freie Base)
pKS-Wert	8,68
Löslichkeit	löslich in Wasser (Tartrat, 200 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Tartrat Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 301‐313‐280
Toxikologische Daten	80 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.); 357 µg·kg−1 (TDLo, Mensch, i.v.); 359 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 252 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.); 350 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.); 142 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, s.c.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dihydrocodein (DHC) oder Dihydrokodein ist ein halbsynthetischer Abkömmling des Opium-Alkaloids Codein, das als Schmerzmittel und als Hustenblocker angewandt wird. Es wird durch Hydrierung des Codeins hergestellt. Dihydrocodein war seit Ende der 1970er Jahre bis etwa 2001 ein häufig angewendetes Medikament zur Behandlung opiatabhängiger Patienten. Es wird oral, etwa als Retard-Tablette (60, 90 oder 120 mg des Wirkstoffs enthaltend), verabreicht.

1 2 3 4 5 Eintrag zu Dihydrocodein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juni 2019.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Caelo: Dihydrocodeine Hydrogen Tartrate (PDF; 350 kB), abgerufen am 27. Dezember 2019.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dihydrocodein Hydrogentartrat: CAS-Nr.: 5965-13-9, EG-Nr.: 227-747-7, ECHA-InfoCard: 100.025.225, PubChem: 5492624, ChemSpider: 4591081, Wikidata: Q27270730.
↑ R. GIUDICELLI, P. CHABRIER, K. KRISTENSSON: [Chemical and pharmacological study of some new morphine derivatives]. In: Therapie. Band 6, Nummer 3, 1951, S. 146–154, PMID 14855429.
↑ Herman H. Waldvogel: Analgetika Antinozizeptiva Adjuvanzien Handbuch für die Schmerzpraxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-56710-0, S. 277 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Hermann Hager, G. Frerichs, G. Arends, H. Zörnig (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Drogisten, Ärzte und Medizinalbeamte. Zweiter Band, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1949, ISBN 978-3-642-49767-4, S. 348.
↑ Michael Krausz, Christian Haasen, Dieter Naber: Pharmakotherapie der Sucht. Karger Medical and Scientific Publishers, 2003, ISBN 978-3-8055-7482-2, S. 105 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[roempp-1] 1 2 3 4 5 Eintrag zu Dihydrocodein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juni 2019.

[Caelo-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Caelo: Dihydrocodeine Hydrogen Tartrate (PDF; 350 kB), abgerufen am 27. Dezember 2019.

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dihydrocodein Hydrogentartrat: CAS-Nr.: 5965-13-9, EG-Nr.: 227-747-7, ECHA-InfoCard: 100.025.225, PubChem: 5492624, ChemSpider: 4591081, Wikidata: Q27270730.

[4] R. GIUDICELLI, P. CHABRIER, K. KRISTENSSON: [Chemical and pharmacological study of some new morphine derivatives]. In: Therapie. Band 6, Nummer 3, 1951, S. 146–154, PMID 14855429.

[Herman_H._Waldvogel-5] Herman H. Waldvogel: Analgetika Antinozizeptiva Adjuvanzien Handbuch für die Schmerzpraxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-56710-0, S. 277 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Hermann Hager, G. Frerichs, G. Arends, H. Zörnig (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Drogisten, Ärzte und Medizinalbeamte. Zweiter Band, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1949, ISBN 978-3-642-49767-4, S. 348.

[Michael_Krausz,_Christian_Haasen,_Dieter_Naber-7] Michael Krausz, Christian Haasen, Dieter Naber: Pharmakotherapie der Sucht. Karger Medical and Scientific Publishers, 2003, ISBN 978-3-8055-7482-2, S. 105 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).