2,2,6-Trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-on

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,2,6-Trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-on
Andere Namen	Diketen-Aceton-Addukt; 2,2,4-Trimethyl-6-keto-1,3-dioxin; DAA;
Summenformel	C7H10O3
Kurzbeschreibung	klare, braune Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	226-403-3
ECHA-InfoCard	100.024.003
PubChem	79368
ChemSpider	71687
Wikidata	Q72514041
Eigenschaften
Molare Masse	142,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,0879 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	12–13 °C
Siedepunkt	65–67 °C bei 2 mmHg; 275 °C (750 mmHg);
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln
Brechungsindex	1,4678 (25 °C, 589 nm)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐319
	P: 210‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,2,6-Trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-on ist ein sechsgliedriger Heterocyclus mit zwei Sauerstoffatomen in 1,3-Stellung mit dem Grundgerüst des 1,3-Dioxans. Die Verbindung stellt das 1:1-Addukt aus Diketen und Aceton dar und dient in chemischen Synthesen als Äquivalent des giftigen, übelriechenden und tränenreizenden Diketens. Diketen-Aceton-Addukt (DAA) zerfällt beim Erhitzen in Acetylketen, das mit Nukleophilen eine Vielzahl von Acetessigsäure-Derivaten bilden kann.

1 2 3 Datenblatt 2,2,6-Trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Dezember 2019 (PDF).
1 2 3 4 5 W.L.F. Armarego, C.L.L. Chai: Purification of Laboratory Chemicals, 7th Edition. Elsevier Inc., Amsterdam 2013, ISBN 978-0-12-382161-4, S. 493.
1 2 R.J. Clemens: 2,2,6-Trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one. In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001, doi:10.1002/047084289X.rt272.

[Sigma-1] 1 2 3 Datenblatt 2,2,6-Trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Dezember 2019 (PDF).

[Armarego-2] 1 2 3 4 5 W.L.F. Armarego, C.L.L. Chai: Purification of Laboratory Chemicals, 7th Edition. Elsevier Inc., Amsterdam 2013, ISBN 978-0-12-382161-4, S. 493.

[e-EROS-3] 1 2 R.J. Clemens: 2,2,6-Trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one. In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001, doi:10.1002/047084289X.rt272.