Dimethylsulfat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylsulfat
Andere Namen	Schwefelsäuredimethylester; DMS;
Summenformel	C2H6O4S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-058-1
ECHA-InfoCard	100.000.963
PubChem	6497
Wikidata	Q413421
Eigenschaften
Molare Masse	126,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,33 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−32 °C
Siedepunkt	188,5 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	65 Pa (20 °C); 90 Pa (25 °C); 1,5 hPa (38 °C);
Löslichkeit	schlecht in Wasser (28 g·l−1 bei 18 °C, Hydrolyse)
Brechungsindex	1,3874 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐330‐314‐317‐335‐341‐350}
	P: 201‐280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: krebserzeugend (CMR)
MAK	Schweiz: 0,02 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3;
Toxikologische Daten	205 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−735,5 kJ/mol
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dimethylsulfat ist eine farblose, süßlich riechende und sehr giftige Flüssigkeit. Sie ist der Dimethylester der Schwefelsäure und in mäßiger Ausbeute aus Methanol und H₂SO₄ erhältlich. In chemischen Synthesen ist es ein äußerst potentes Alkylierungsmittel. Seine Giftigkeit beruht auf der Alkylierung von DNA und Proteinen.

In Europa wird die größte Produktionsanlage von der Grillo-Werke AG im Industriepark Höchst am Standort Frankfurt am Main betrieben.

Die häufig verwendete Abkürzung DMS ist nicht eindeutig, da sie ebenso für Dimethylsulfid, Dimethylsulfon und Dimethylsulfit verwendet wird. Eine Verwechslung der Stoffe ist wegen ihrer unterschiedlichen Eigenschaften gefährlich.

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu Dimethylsulfat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-210.
↑ Eintrag zu Dimethyl sulphate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 77-78-1 bzw. Dimethylsulfat), abgerufen am 2. November 2015.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
↑ Grillo-Werke AG | DIMETHYLSULFAT (DMS). (grillo.de [abgerufen am 8. November 2018]).

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu Dimethylsulfat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_210-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-210.

[CLP_100.000.963-3] Eintrag zu Dimethyl sulphate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[SVHC_100.000.963-4] Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 77-78-1 bzw. Dimethylsulfat), abgerufen am 2. November 2015.

[CRC90_5_23-6] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.

[7] Grillo-Werke AG | DIMETHYLSULFAT (DMS). (grillo.de [abgerufen am 8. November 2018]).