Dimethyltryptamin

Strukturformel
Allgemeines
Name Dimethyltryptamin
Andere Namen
  • N,N-Dimethyltryptamin
  • 2-(1H-Indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamin
Summenformel
  • C12H16N2 (Base)
  • C12H16N2·HCl (Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung
  • durchsichtige Kristalle (Base)
  • farbloser Feststoff (Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 61-50-7 (Base)
  • 13392-38-6 (Hydrochlorid)
EG-Nummer 200-508-4
ECHA-InfoCard 100.000.463
PubChem 6089
ChemSpider 5864
DrugBank DB01488
Wikidata Q407217
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Halluzinogen

Eigenschaften
Molare Masse
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,096 g·cm−3 (Base)

Schmelzpunkt
  • 44,6–46,8 °C (Base)
  • 165–168 °C (Hydrochlorid)
pKS-Wert

8,68

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 336
P: 261271304+340+312403+233405501
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

N,N-Dimethyltryptamin, kurz DMT, ist ein halluzinogenes Tryptamin-Alkaloid. Es wird als Psychedelikum bzw. Entheogen geraucht (als freie Base oder aufgebracht auf Kräuter mit MAO-Hemmern als sogenanntes Changa), geschnupft (als Yopo und als Kristalle der freien Base) oder injiziert (als Fumaratsalz). Peroral (etwa als Ayahuasca) wirkt es nur bei gleichzeitiger bzw. vorheriger Einnahme von Monoaminooxidase-Hemmern (kurz MAOH oder MAOI), da DMT sehr rasch (First-Pass-Effekt) vom körpereigenen Enzym Monoaminooxidase (Typ A) abgebaut wird.

Dimethyltryptamin wurde erstmals im Jahre 1931 von dem deutsch-kanadischen Chemiker Richard Helmuth Fredrick Manske (1901–1977) synthetisiert.

  1. Qu, Shi-Jin; Tan, Chang-Heng; Zhu, Da-Yuan; Wang, Gui-Feng; Zuo, Jian-Ping; Duan, Wen-Hu; Yao, Shan-Yan: Tryptamine derivatives as novel non-nucleosidic inhibitors against hepatitis B virus. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry 19 (2011) 3120–3127, doi:10.1016/j.bmc.2011.04.004.
  2. 1 2 Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke's Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION. Pharmaceutical Press, London/Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4 (englisch).
  3. R. Bergin, D. Carlström, G. Falkenberg, H. Ringertz: Preliminary X-ray crystallographic study of some psychoactive indole bases in Acta Cryst. B 24 (1968) 882, doi:10.1107/S0567740868003353.
  4. Eintrag zu N,N-Dimethyltryptamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  5. 1 2 Eintrag zu N,N-Dimethyltryptamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
  6. 1 2 Datenblatt N,N-Dimethyltryptamine ≥97% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Dezember 2021 (PDF).
  7. Datenblatt DMT (PDF; 38 kB) bei Tocris Bioscience, abgerufen am 8. März 2013.
  8. 1 2 Rick Strassman: DMT, Das Molekül des Bewusstseins, AT Verlag, Baden 2004, ISBN 3-85502-967-9.
  9. Dimethyltryptamine (DMT). In: The Drug Classroom. Abgerufen am 6. Dezember 2018 (amerikanisches Englisch).