Essigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Essigsäure
Andere Namen	Ethansäure (system.); Acetoxylsäure; Acetylsäure (veraltet); acidum aceticum (lateinisch); AcOH; Äthansäure; Eisessig (hochkonzentrierte Säure 99–100 %); Ethoxylsäure; HAc; Holzsäure (obsolet); Methylameisensäure; Methancarbonsäure; Methylcarbonsäure; E 260; Säureessig; ACETIC ACID (INCI);
Summenformel	C2H4O2
Kurzbeschreibung	farblose, stechend charakteristisch riechende, sauer schmeckende, entzündliche, hygroskopische Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-580-7
ECHA-InfoCard	100.000.528
PubChem	176
ChemSpider	171
DrugBank	DB03166
Wikidata	Q47512
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G01AD02; S02AA10;
Eigenschaften
Molare Masse	60,05 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	17 °C
Siedepunkt	118 °C
Dampfdruck	15,8 hPa (20 °C); 27,9 hPa (30 °C); 47,2 hPa (40 °C); 76,9 hPa (50 °C);
pKS-Wert	4,756 (25 °C)
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser (20 °C); mischbar mit Ethanol, Diethylether, Glycerin und Tetrachlormethan;
Dipolmoment	1,70(3) D (5,7 · 10−30 C · m)
Brechungsindex	1,3726 (20 °C, λ = 589,3 nm)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 226‐314
	P: 210‐280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338‐310
MAK	DFG/Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 25 mg·m−3
Toxikologische Daten	3310 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 1130 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−484,3 kJ·mol−1 (Flüssigkeit); −432,2 kJ·mol−1 (Gas);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäure (systematisch Ethansäure, lateinisch acidum aceticum) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren und die Alkansäure des Ethans. Essigsäure ist eine farblose, stechend charakteristisch riechende, sauer schmeckende, entzündliche und hygroskopische Flüssigkeit. Sie wirkt ätzend und gehört zu den einfachen Carbonsäuren. Essigsäure hat die Summenformel C₂H₄O₂ und die Halbstrukturformel CH₃COOH. Sie ist eine schwache Säure, die in wässriger Lösung nur teilweise dissoziiert.

Essigsäure ist eine wichtige Industriechemikalie zur Herstellung von Polymeren wie Polyvinylacetat oder Celluloseacetat. Der globale Bedarf betrug 2014 etwa zehn Millionen Tonnen. Essigsäure für industrielle Zwecke wird meist durch die Carbonylierung von Methanol oder durch die Oxidation von Acetaldehyd gewonnen.

Die im Haushalt verwendete Essigsäure, in verdünnter wässriger Lösung als Essig bezeichnet, wird ausschließlich durch Essigsäuregärung von Ethanol gewonnen. Als Lebensmittelzusatzstoff trägt sie die E-Nummer E 260. Neben der Verwendung als Lebensmittel wird verdünnte Essigsäure als Entkalkungsmittel eingesetzt.

↑ Eintrag zu E 260: Acetic acid in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.
↑ Eintrag zu ACETIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
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↑ Thomas E. Furia: CRC Handbook of Food Additives, Second Edition. Band 2. CRC Press, 1980, ISBN 978-0-8493-0543-6, S. 256.
↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
↑ The Merck Index - Fifteenth Edition. Royal Society of Chemistry, 2013, ISBN 978-1-84973-670-1, S. 11 (englisch).
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↑ Myron L. Bender: Intermediates in the Reactions of Carboxylic Acid Derivatives. II. Infrared Absorption Spectra as Evidence for the Formation of Addition Compounds of Carboxylic Acid Derivatives 1,2. In: Journal of the American Chemical Society. Band 75, Nr. 23, Dezember 1953, S. 5986–5990, doi:10.1021/ja01119a063.
↑ Eintrag zu Acetic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
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↑ H. W. Gerarde: The pathogenesis of pulmonary injury in kerosine intoxication. In: Delaware State Medical Journal. Band 31, 1959, S. 276–280, PMID 13827406 (Abstract).
1 2 W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.
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[E-Nummer260-1] Eintrag zu E 260: Acetic acid in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.

[CosIng-2] Eintrag zu ACETIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.

[GESTIS-3] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13

[4] Thomas E. Furia: CRC Handbook of Food Additives, Second Edition. Band 2. CRC Press, 1980, ISBN 978-0-8493-0543-6, S. 256.

[CRC97_5_88-5] W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.

[6] The Merck Index - Fifteenth Edition. Royal Society of Chemistry, 2013, ISBN 978-1-84973-670-1, S. 11 (englisch).

[CRC90_9_52-7] ↑

[8] Myron L. Bender: Intermediates in the Reactions of Carboxylic Acid Derivatives. II. Infrared Absorption Spectra as Evidence for the Formation of Addition Compounds of Carboxylic Acid Derivatives 1,2. In: Journal of the American Chemical Society. Band 75, Nr. 23, Dezember 1953, S. 5986–5990, doi:10.1021/ja01119a063.

[CLP_100.000.528-9] Eintrag zu Acetic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[suva-10] ↑

[11] H. W. Gerarde: The pathogenesis of pulmonary injury in kerosine intoxication. In: Delaware State Medical Journal. Band 31, 1959, S. 276–280, PMID 13827406 (Abstract).

[CRC97_5-3-12] 1 2 W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.

[roeper-13] ↑