Folsäure

Strukturformel
Pteroylmonoglutamat (Folsäure, n=1), Pteroylpolyglutamat (n = 2, 3, …), hier die Lactam-Form der zwei möglichen Lactam-Lactim-Tautomere
Allgemeines
Trivialname
  • Vitamin B9
  • Vitamin B11
  • Vitamin M
Andere Namen
  • Folsäure
  • Pteroyl-mono-glutaminsäure
  • L-Folsäure
  • (2S)-2-[(4-[(2-Amino-4-oxo-1H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl)amino]pentandisäure (IUPAC, Lactam-Form)
  • (2S)-N-(4-[([2-Amino-4-hydroxypteridin-6-yl]methyl)amino]benzoyl)glutaminsäure (IUPAC, Lactim-Form)
  • FOLIC ACID (INCI)
SummenformelC19H19N7O6
CAS-Nummer59-30-3
PubChem 6037
ATC-Code

B03BB01

Kurzbeschreibungorangegelbes, kristallines Pulver
VorkommenWeizenkeime, Rinderleber, (Soja-) Bohnen, Kichererbsen, Hefe, Vollkornbrot, Spinat, Grünkohl, Rosenkohl, Spargel, Nüsse, Obst, Fisch und Eigelb
Physiologie
FunktionÜbertragung von C1-Gruppen bei biochemischen Reaktionen
Täglicher Bedarf
  • Säuglinge (0–12 Monate): 60–80 μg/Tag
  • Kinder (1–12 Jahre): 120–240 μg/Tag
  • Jugendliche und Erwachsene (13 Jahre und älter): 300 μg/Tag
  • Schwangere: 550 μg/Tag
  • Stillende: 450 μg/Tag
  • Schwangerschaftsanbahnung (4 Wochen vor Schwangerschaftsbeginn): 400 μg/Tag
Folgen bei MangelZellteilungsstörungen (als Folge: Megaloblastäre Anämie), Neuralrohrdefekte bei der Embryogenese
Überdosis15 mg/Tag
Eigenschaften
Molare Masse441,40 g · mol−1
Aggregatzustandfest
Schmelzpunkt

250 °C (Zersetzung)

Löslichkeitschlecht in Wasser (1,6 mg·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Folsäure (von lateinisch folium „Blatt“, wegen des Vorkommens in grünen Pflanzenblättern), auch Vitamin B9, Vitamin M oder (ungebräuchlich) Vitamin B11 und früher auch „Blattsäure“, folic acid, und Folin genannt, ist ein 1941 entdecktes, hitze- und lichtempfindliches Vitamin aus dem B-Komplex. Es setzt sich chemisch aus den Strukturen der L-Glutaminsäure und der Pteroinsäure zusammen, die ihrerseits aus der para-Aminobenzoesäure entsteht. Während die Bezeichnung Folsäure die (industriell hergestellte) synthetische Form des B-Vitamins mit nur einem Glutamatrest (siehe Bild mit n = 1) meint, umfasst der Sammelbegriff Folat alle folatwirksamen Verbindungen, also sowohl solche mit nur einem Glutamatrest (Monoglutamat) als auch solche mit mehreren Glutamatresten (Polyglutamate).

  1. Eintrag zu FOLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. 1 2 3 4 Eintrag zu Folsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 3 4 5 6 Referenzwert: Folat. DGE, 2018, abgerufen am 30. Juni 2023.
  4. 1 2 3 4 Referenzwerte für die Zufuhr von Folat aktualisiert. DGE, 6. Februar 2019, abgerufen am 30. Juni 2023.
  5. Eintrag zu Folsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Mai 2011.
  6. 1 2 Eintrag zu Folsäure in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 6. Januar 2024.
  7. Viktor Schilling: Einst und jetzt: Über die geschichtliche Entwicklung der Lehre von der Anaemia perniciosa Biermer. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. 79–85, hier: S. 84–85.