γ-Aminobuttersäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | γ-Aminobuttersäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H9NO2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 103,12 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
195 °C | |||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
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| Löslichkeit |
gut in Wasser (103,1 g·l−1 bei 20 °C) | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Die γ-Aminobuttersäure (englisch gamma-Aminobutyric acid, abgekürzt GABA), seltener auch 4-Aminobuttersäure oder Piperidinsäure genannt, ist ein Amin der Buttersäure. Die Stellung der Aminogruppe am γ-Kohlenstoffatom bezüglich der Carboxygruppe unterscheidet sie von den proteinogenen α-Aminosäuren.
Biologisch ist γ-Aminobuttersäure oder GABA bei vielen Lebewesen ein bedeutender endogener Botenstoff, der als biogenes Amin durch Decarboxylierung der Glutaminsäure gebildet wird, insbesondere von Nervenzellen. Im Gehirn erwachsener Säugetiere ist GABA so der hauptsächliche Neurotransmitter von inhibitorischen (hemmenden) Synapsen; während fetaler Reifungsphasen ist die Wirkung hingegen oft exzitatorisch (erregend).
- ↑ Eintrag zu AMINOBUTYRIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. April 2020.
- 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt 4-Amino-buttersäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Januar 2025 (PDF).
- 1 2 W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.