Geranylpyrophosphat
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Geranylpyrophosphat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 314,21 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Geranylpyrophosphat (kurz Geranyl-PP oder auch GPP) ist ein Biomolekül, welches als Baustein in der Terpenbiosynthese zu finden ist. Chemisch gesehen ist es ein Ester aus Geraniol (einem Alkohol mit zwei zusätzlichen C=C-Doppelbindungen) und der Diphosphorsäure.
Es entsteht biosynthetisch durch eine Kopf-zu-Schwanz-Kondensation (nukleophile Substitution) aus den beiden Isopreneinheiten Isopentenylpyrophosphat und Dimethylallylpyrophosphat, mithilfe einer Prenyltransferase (Dimethylallyl-trans-Transferase).
Das Geranylpyrophosphat ist die Ausgangsverbindung einiger Tausend pflanzlicher Monoterpene, die vor allen Dingen als Duftstoffe (ätherische Öle) und Pharmaka (etwa Limonen) Verwendung finden.
So werden beispielsweise α-Pinen und β-Pinen aus Geranylpyrophosphat durch Cyclisierung von Linaloylpyrophosphat synthetisiert, mit anschließender Umlagerung eines Wasserstoffatoms.
Beim Menschen dient Geranylpyrophosphat zur Synthese von Squalen, einem wichtigen Vorläufer für die Cholesterinsynthese.
- ↑ Datenblatt Geranyl pyrophosphate lithium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Juli 2018 (PDF).
- ↑ Voet & Voet, Biochemistry (second edition), Wiley & Son’s, S. 696.
- ↑ Susan C. Trapp, Rodney B. Croteau: Genomic Organization of Plant Terpene Synthases and Molecular Evolutionary Implications; Genetics, 2001, 158: 811–832; https://www.genetics.org/content/158/2/811; PMID 11404343.