Glucuronolacton

Strukturformel
	Halbacetalform (zwei Diastereomere)
Allgemeines
Name	Glucuronolacton
Andere Namen	D-Glucuronsäure-3,6-lacton; D-Glucuronsäure-γ-lacton; (2R)-2-[(2S,3R,4S)-3,4-Dihydroxy-5-oxo-oxolan-2-yl]-2-hydroxy-acetaldehyd; GLUCURONOLACTONE (INCI);
Summenformel	C6H8O6
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	251-053-3
ECHA-InfoCard	100.046.397
PubChem	439782
Wikidata	Q411638
Eigenschaften
Molare Masse	176,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,7 g·cm−3
Schmelzpunkt	175 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	gut in Wasser (25 g·l−1); wenig löslich in Ethanol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	>20.000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 10.700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Glucuronolacton oder Glukuronolakton (D-Glucuronsäure-γ-lacton, auch Glucuronlacton genannt) ist ein natürlich vorkommender intramolekularer Ester (Lacton) der D-Glucuronsäure. Letztere ist ein Oxidationsprodukt der D-Glucose und zählt zu den Zuckersäuren. Aus D-Glucuronsäure kann sich alternativ D-Glucurono-δ-lacton bilden, allerdings ist das D-Glucuronsäure-γ-lacton thermodynamisch bevorzugt.

↑ Eintrag zu GLUCURONOLACTONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
1 2 3 4 Datenblatt D-(+)-Glucuronic acid γ-lactone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).
↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 280 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Eintrag zu Glucuronolacton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
1 2 Drugs in Japan, 1982, Vol. 6, S. 225.
↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 335–336, ISBN 978-3-906390-29-1.

[CosIng-1] Eintrag zu GLUCURONOLACTONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.

[Sigma-2] 1 2 3 4 Datenblatt D-(+)-Glucuronic acid γ-lactone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).

[Carl_L._Yaws-3] Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 280 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Römpp-4] 1 2 Eintrag zu Glucuronolacton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.

[dij-5] 1 2 Drugs in Japan, 1982, Vol. 6, S. 225.

[Gossauer-6] Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 335–336, ISBN 978-3-906390-29-1.