Zuckersäuren

Unter Zuckersäuren versteht man Polyhydroxycarbonsäuren, die durch Oxidation aus einfachen Zuckern (Monosacchariden) entstehen. Dabei werden bei Aldosen die Aldehyd-Gruppe oder die primäre (endständige) Alkohol-Gruppe bzw. bei Ketosen die primäre Alkohol-Gruppe zu einer Carboxygruppe oxidiert.

  • Aus Aldosen entstehen so bei milder Oxidation Aldonsäuren, bei denen die Aldehyd-Gruppe oxidiert ist (z. B. D-Glucose → D-Gluconsäure).
  • Wird bei Aldosen die primäre Alkohol-Gruppe oxidiert, so erhält man Uronsäuren (z. B. D-Glucose → D-Glucuronsäure).
  • Bei energischerer Oxidation von Aldosen entstehen Aldarsäuren (z. B. D-Glucose → D-Glucarsäure, die Zuckersäure im engeren, technischen Sinne), die zwei Carboxygruppen tragen.
Weitere Beispiele: Threose → Threarsäure (Weinsäure), D-Galactose → Schleimsäure, D-Mannose → D-Mannozuckersäure
  • Ketoaldonsäuren ergeben sich formal durch Oxidation der primären Alkohol-Gruppe von Ketosen, technisch jedoch durch Oxidation einer sekundären Alkohol-Gruppe von Aldonsäuren (z. B. D-Fructose → 2-Oxo-D-gluconsäure).
  1. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 6: T–Z. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4734.
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