Weinsäure

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Weinsäure
Andere Namen	2,3-Dihydroxybernsteinsäure; 2,3-Dihydroxybutandisäure; Threarsäure; Tartarsäure (veraltet); Traubensäure (Rac.); Vogesensäure (Rac.) (veraltet); Paraweinsäure (Rac.) (veraltet); Racemsäure (Rac.) (veraltet); Mesoweinsäure (meso-Form); Erythrarsäure (meso-Form); Antiweinsäure (meso-Form) (veraltet); E 334;
Summenformel	C4H6O6
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff mit säuerlichem Geschmack
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	610-885-0
ECHA-InfoCard	100.121.903
PubChem	875
ChemSpider	852
Wikidata	Q194322
Eigenschaften
Molare Masse	150,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,76 g·cm−3 (optisch aktive Formen); 1,666 g·cm−3 (meso-Form); 1,788 g·cm−3 (Racemat);
Schmelzpunkt	168–170 °C (optisch aktive Formen); 140 °C (meso-Form); 206 °C (Racemat);
pKS-Wert	pKs1 = 2,98; pKs2 = 4,34;
Löslichkeit	gut löslich in Wasser (1394 g·l−1 bei 20 °C), Methanol, Ethanol, 1-Propanol und Glycerol; schlecht in Diethylether und unlöslich in Chloroform;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 318
	P: 280‐305+351+338+310
Toxikologische Daten	7500 mg·kg−1 (LDLo, Ratte, oral, L-(+)-Weinsäure)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Weinsäure, auch als 2,3-Dihydroxybernsteinsäure oder 2,3-Dihydroxybutandisäure oder Weinsteinsäure, im Lateinischen als Acidum tartaricum und im Englischen mit tartaric acid bezeichnet (vom griechischen tartaros ‚Hölle‘, aufgrund der ätzenden, brennenden Wirkung), ist eine organische chemische Verbindung. Es ist eine Dicarbonsäure in der Gruppe der α-Hydroxycarbonsäure. Sie gehört zu den Zuckerdicarbonsäuren (Aldarsäuren), ihre Salze und Ester heißen Tartrate. L-(+)-Weinsäure tritt beispielsweise in Weinbeeren auf und ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff E 334 zugelassen. In Deutschland wird auch der Gesamtsäuregehalt von Weinen – berechnet als Weinsäure – angegeben, obgleich im Wein noch eine Anzahl anderer Säuren vorkommt, vor allem Äpfelsäure.

Traubensäure bezeichnet das Racemat der Weinsäure. Durch intermolekulare Wasserabspaltung entsteht die polymere Metaweinsäure, die unter der Bezeichnung E 353 ebenfalls als Lebensmittelzusatzstoff verwendet wird.

↑ Alfred Henry Allen: Commercial Organic Analysis. Vol. I, 2nd Edition, J. & A. Churchill, 1885, S. 435, online auf babel.hathitrust.org, abgerufen am 13. November 2017.
1 2 3 4 Rudolf Wagner: Die Chemie. 6. Auflage, Wiegand, 1873, S. 515.
↑ Hans Meyer: Lehrbuch der Organisch-Chemischen Methodik. Zweiter Band, Springer, 1933, ISBN 978-3-662-37141-1 (Reprint), S. 161.
↑ Eintrag zu E 334: Tartaric acid (L(+)-) in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.
1 2 Datenblatt D-(−)-Weinsäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 7. August 2010.
1 2 3 K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie. 1. korrigierter Nachdruck der 1. Auflage, VCH, Weinheim 1990, ISBN 3-527-26912-6, S. 166.
1 2 3 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1557–1558.
1 2 3 4 Eintrag zu Weinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
1 2 Eintrag zu Weinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Tartaric acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021. (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[1] Alfred Henry Allen: Commercial Organic Analysis. Vol. I, 2nd Edition, J. & A. Churchill, 1885, S. 435, online auf babel.hathitrust.org, abgerufen am 13. November 2017.

[Wag-2] 1 2 3 4 Rudolf Wagner: Die Chemie. 6. Auflage, Wiegand, 1873, S. 515.

[3] Hans Meyer: Lehrbuch der Organisch-Chemischen Methodik. Zweiter Band, Springer, 1933, ISBN 978-3-662-37141-1 (Reprint), S. 161.

[E-Nummer334-4] Eintrag zu E 334: Tartaric acid (L(+)-) in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.

[roth-SDB-5] 1 2 Datenblatt D-(−)-Weinsäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 7. August 2010.

[Vollhardt-6] 1 2 3 K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie. 1. korrigierter Nachdruck der 1. Auflage, VCH, Weinheim 1990, ISBN 3-527-26912-6, S. 166.

[MerckIndex-7] 1 2 3 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1557–1558.

[roempp-8] 1 2 3 4 Eintrag zu Weinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.

[GESTIS-9] 1 2 Eintrag zu Weinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[chemID-10] Eintrag zu Tartaric acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021. (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)