Glutathion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glutathion
Andere Namen	2-Amino-5-{[1-((carboxymethyl)amino)-1-oxo-3-sulfanylprop-2-yl]amino}-5-oxovaleriansäure; γ-L-Glutamyl-L-cysteinyl-glycin; GSH; ECG; GLUTATHIONE (INCI);
Summenformel	C10H17N3O6S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-725-4
ECHA-InfoCard	100.000.660
PubChem	124886
DrugBank	DB00143
Wikidata	Q116907
Eigenschaften
Molare Masse	307,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	185–195 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser (100 g·l−1 bei 20 °C) und Dimethylformamid
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Glutathion (GSH), auch γ-L-Glutamyl-L-cysteinylglycin, ist ein Tripeptid, das aus den drei Aminosäuren Glutaminsäure, Cystein und Glycin gebildet wird. Es ist in fast allen Zellen in hoher Konzentration enthalten und gehört zu den wichtigsten als Antioxidans wirkenden Stoffen im Körper. Gleichzeitig ist es eine Reserve für Cystein. Es handelt sich bei Glutathion nicht um ein echtes Tripeptid, da die Amidbindung zwischen Glutaminsäure und Cystein über die γ-Carboxygruppe der Glutaminsäure ausgebildet wird und nicht über die α-Carboxygruppe wie bei einer echten Peptidbindung.

Actinobakterien produzieren Mycothiol anstelle von Glutathion.

In Pflanzen dient Glutathion auch als Vorstufe für die Synthese von Phytochelatinen, die zur Entgiftung von Schwermetallen dienen.

↑ Eintrag zu GLUTATHIONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
1 2 3 Datenblatt Glutathion bei Merck, abgerufen am 14. Dezember 2010.
↑ Eintrag zu Glutathion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Mai 2011.
1 2 3 Datenblatt Glutathione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2019 (PDF).
↑ Meinhart H. Zenk: Heavy metal detoxification in higher plants - a review. In: Gene. Band 179, Nr. 1, 1. Januar 1996, S. 21–30, doi:10.1016/S0378-1119(96)00422-2.

[CosIng-1] Eintrag zu GLUTATHIONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.

[merck-2] 1 2 3 Datenblatt Glutathion bei Merck, abgerufen am 14. Dezember 2010.

[roempp-3] Eintrag zu Glutathion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Mai 2011.

[Sigma-4] 1 2 3 Datenblatt Glutathione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2019 (PDF).

[5] Meinhart H. Zenk: Heavy metal detoxification in higher plants - a review. In: Gene. Band 179, Nr. 1, 1. Januar 1996, S. 21–30, doi:10.1016/S0378-1119(96)00422-2.