Cystein

Strukturformel
	Struktur von L-Cystein, dem natürlich vorkommenden Enantiomer
Allgemeines
Name	Cystein
Andere Namen	2-Amino-3-sulfanylpropansäure; Thioserin; α-Amino-β-mercaptopropionsäure; E 920; CYSTEINE (INCI); Abkürzungen: Cys (Dreibuchstabencode); C (Einbuchstabencode); ;
Summenformel	C3H7NO2S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-158-2
ECHA-InfoCard	100.000.145
PubChem	5862
ChemSpider	5653
DrugBank	DB00151
Wikidata	Q186474
Eigenschaften
Molare Masse	121,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	220–228 °C
pKS-Wert	pKS, COOH = 1,91 (25 °C); pKS, SH = 8,14 (25 °C); pKS, NH3+ = 10,28 (25 °C);
Löslichkeit	gut in Wasser (280 g·l−1 bei 20 °C); gut in Alkohol, Essigsäure, nicht in Ether und Benzol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	1890 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cystein (ausgesprochen: Cyste-ín), abgekürzt Cys oder C, ist eine α-Aminosäure mit der Seitenkette –CH₂–SH, die Schwefel enthält. Nur die natürlich vorkommende enantiomere Form L-Cystein [Synonym: (R)-Cystein] ist eine proteinogene Aminosäure; sie kann beim Erwachsenen in der Leber aus der ebenfalls schwefelhaltigen Aminosäure L-Methionin gebildet werden.

Durch Oxidation der Sulfhydrylgruppen können zwei Cysteinreste miteinander eine Disulfidbrücke bilden, womit Cystin entsteht. Solche Disulfidbrücken stabilisieren in zahlreichen Proteinen deren Tertiär- und Quartärstruktur und sind für Bildung und Erhalt funktionstragender Konformationen von Bedeutung.

↑ Eintrag zu E 920: L-cysteine in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 11. August 2020.
↑ Eintrag zu CYSTEINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. August 2020.
1 2 3 4 Datenblatt (R)-(+)-Cystein bei Merck, abgerufen am 23. März 2011.
1 2 3 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Properties of Amino Acids, S. 7-1.
↑ Eintrag zu L-Cystein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Juli 2011.
1 2 Eintrag zu Cystein in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[E-Nummer920-1] Eintrag zu E 920: L-cysteine in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 11. August 2020.

[CosIng-2] Eintrag zu CYSTEINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. August 2020.

[Merck-3] 1 2 3 4 Datenblatt (R)-(+)-Cystein bei Merck, abgerufen am 23. März 2011.

[CRC90_7_1-4] 1 2 3 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Properties of Amino Acids, S. 7-1.

[Römpp-5] Eintrag zu L-Cystein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Juli 2011.

[GESTIS-6] 1 2 Eintrag zu Cystein in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)