Ifosfamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ifosfamid
Andere Namen	(RS)-3-(2-Chlorethyl)-2-[(2-chlorethyl)amino]-2H-1,3,2-oxazaphosphinan-2-oxid (IUPAC); Ifosfamidum (Latein);
Summenformel	C7H15Cl2N2O2P
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, feines, kristallines, hygroskopisches Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	223-237-3
ECHA-InfoCard	100.021.126
PubChem	3690
ChemSpider	3562
DrugBank	DB01181
Wikidata	Q418560
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01AA06
Wirkstoffklasse	Zytostatikum, Stickstofflost
Wirkmechanismus	Alkylierung
Eigenschaften
Molare Masse	261,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	39–41 °C
Löslichkeit	wenig in Wasser (3,78 g·l−1 bei 25 °C); leicht löslich in Dichlormethan;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 301‐319‐340‐350‐360FD
	P: 202‐264‐280‐301+310‐305+351+338‐337+313
Toxikologische Daten	143 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ifosfamid (Handelsname Holoxan^®) gehört zu der Gruppe der Stickstoff-Lost-Verbindungen mit alkylierender Wirkung. Die Substanz wird für die Behandlung von Krebserkrankungen im Rahmen einer Chemotherapie zumeist in Kombination mit anderen Zytostatika eingesetzt. Ifosfamid ist ein Positionsisomer von Cyclophosphamid und gehört mit diesem zur Gruppe der Oxazaphosphorine.

1 2 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 6. AUSGABE. Band 6.0–6.3, 2008.
1 2 3 Datenblatt Ifosfamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juni 2025 (PDF).
↑ Maryadele J. O’Neil: The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. In: Merck & Co., Inc. (Hrsg.): Elsevier Health Sciences. 14. Auflage. Elsevier, Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.
1 2 Eintrag zu Ifosfamide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[Ph._Eur._6-1] 1 2 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 6. AUSGABE. Band 6.0–6.3, 2008.

[sigma-2] 1 2 3 Datenblatt Ifosfamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juni 2025 (PDF).

[MERCK_Index-3] Maryadele J. O’Neil: The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. In: Merck & Co., Inc. (Hrsg.): Elsevier Health Sciences. 14. Auflage. Elsevier, Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.

[ChemIDplus-4] 1 2 Eintrag zu Ifosfamide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)