Kokain

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kokain
Andere Namen	L-Kokain; R-(-)-Cocain; Benzoylecgoninmethylester; Methyl(1R,2R,3S,5S)-3-(benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-carboxylat (IUPAC); Methyl(3β-(benzoyloxy)tropan-2β-carboxylat); Neurocain;
Summenformel	C17H21NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-032-7
ECHA-InfoCard	100.000.030
PubChem	446220
DrugBank	DB00907
Wikidata	Q41576
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01BC01; R02AD03; S01HA01; S02DA02;
Wirkstoffklasse	ZNS-Stimulans; Psychostimulanzien; Lokalanästhetika;
Wirkmechanismus	Dopamin-/Noradrenalin-/Serotonin-Wiederaufnahmehemmung; Natriumkanalblocker;
Eigenschaften
Molare Masse	303,35 g·mol−1 (Base); 339,81 g·mol−1 (Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	98 °C (Base); 195 °C (Hydrochlorid);
Löslichkeit	In Wasser: 1,8 g·l−1 (Base, 22 °C); 71,4 g·l−1 (Hydrochlorid, 25 °C);
Brechungsindex	1,5022 (Base, 98 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 300+330‐336‐361d
	P: 201‐301+310+330‐304+340+310
Toxikologische Daten	96 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 13 mg·kg−1 (LD50, Hund, i.v.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Kokain oder Cocain ist ein Alkaloid der Blätter des Cocastrauchs und wirkt stark stimulierend und euphorisierend. Es wird als Rauschdroge benutzt und unterliegt in Deutschland dem Betäubungsmittelgesetz. Chemisch-strukturell gehört es zu den Tropan-Alkaloiden und ist ein Derivat von Benzoesäure und Ecgonin. Meistens wird Kokain als Hydrochlorid geschnupft oder geschluckt oder es wird als freie Base unter der Bezeichnung Crack geraucht.

Kokain ist das älteste bekannte Lokalanästhetikum und diente chemisch als Vorbild vieler moderner Lokalanästhetika. Es wird heute medizinisch nur noch sehr selten topisch im Kopfbereich angewendet.

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↑ Eintrag zu Cocain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. September 2013.
↑ Eintrag zu Cocaine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
↑ Eintrag zu Cocaine hydrochloride in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-120.
1 2 Datenblatt Cocaine free base bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
↑
↑ CPT: CliniPharm/CliniTox – Kokain – Kleintier (Memento vom 8. September 2017 im Internet Archive) Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie, Zürich (Stand: 3. Oktober 2006)
↑ Anlage III BtMG

[roempp_1990-1] 1 2 3

[roempp-2] Eintrag zu Cocain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. September 2013.

[chemidB-3] Eintrag zu Cocaine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[chemidHcl-4] Eintrag zu Cocaine hydrochloride in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[CRC90_3_120-5] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-120.

[Sigma-6] 1 2 Datenblatt Cocaine free base bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).

[drugbank-7] ↑

[8] CPT: CliniPharm/CliniTox – Kokain – Kleintier (Memento vom 8. September 2017 im Internet Archive) Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie, Zürich (Stand: 3. Oktober 2006)

[9] Anlage III BtMG