Glutaminsäure

Strukturformel
	Struktur der natürlich vorkommenden L-Glutaminsäure
Allgemeines
Name	Glutaminsäure
Andere Namen	2-Aminopentandisäure; α-Aminoglutarsäure; E 620; GLUTAMIC ACID (INCI); Abkürzungen: Glu (Dreibuchstabencode); E (Einbuchstabencode); ;
Summenformel	C5H9NO4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-522-2
ECHA-InfoCard	100.009.567
PubChem	611
Wikidata	Q181136
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V06 ; A09 ;
Eigenschaften
Molare Masse	147,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,54 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	160 °C
Siedepunkt	Zersetzung bei 205 °C
pKS-Wert	pKS, COOH = 2,16; pKS, COOH (Seitenkette) = 4,32; pKS, NH3+ = 9,96;
Löslichkeit	schlecht in Wasser (11,1 g·l−1 bei 25 °C); schlecht in Ethanol, unlöslich in Diethylether, Aceton und Essigsäure;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	12961 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Glutaminsäure (auch α-Aminoglutarsäure, 2-Aminoglutarsäure) ist eine α-Aminosäure, die in zwei Spiegelbildisomeren (Enantiomere) vorkommt, deren eine proteinogene Form der menschliche Organismus selber herstellen kann (nicht essentielle Aminosäure). Im Dreibuchstabencode wird sie als Glu und im Einbuchstabencode als E bezeichnet. Ihre Salze und Ester werden Glutamate genannt. In Biologie und Medizin wird die Glutaminsäure meist Glutamat genannt, da die Verbindung im Körper dissoziiert vorliegt. Glutaminsäure ist ein wichtiger Baustein von Proteinen. Daneben ist Glutamat einer der wichtigsten erregenden Neurotransmitter im zentralen Nervensystem (ZNS) auch des menschlichen Organismus. Als Lebensmittelzusatzstoff werden L-Glutaminsäure (E 620) sowie einige ihrer Salze (siehe Glutamate) als Geschmacksverstärker eingesetzt, besonders in der asiatischen Küche und bei Convenience-Produkten.

Der Einbuchstabencode E für Glutamat wurde in alphabetischer Reihenfolge zum D für Aspartat zugeordnet, da es lediglich um eine Methylen –CH₂– Gruppe größer ist.

↑ Eintrag zu E 620: Glutamic acid in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.
↑ Eintrag zu GLUTAMIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. August 2020.
1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Glutaminsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Juni 2019. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Hans-Dieter Jakubke und Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, 1982, ISBN 3-527-25892-2, S. 40.
↑ Eintrag zu Glutaminsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Dezember 2014.
↑ Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Glutamic acid and its salts, abgerufen am 9. Dezember 2014.
↑ IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature A One-Letter Notation for Amino Acid Sequences. In: Journal of Biological Chemistry. Band 243, Nr. 13, 10. Juli 1968, S. 3557–3559, doi:10.1016/S0021-9258(19)34176-6 (englisch, jbc.org [PDF]).
↑ M. Saffran: Amino acid names and parlor games: from trivial names to a one-letter code, amino acid names have strained students’ memories. Is a more rational nomenclature possible? In: Biochemical Education. Band 26, Nr. 2, April 1998, S. 116–118, doi:10.1016/S0307-4412(97)00167-2 (englisch, elsevier.com).

[E-Nummer620-1] Eintrag zu E 620: Glutamic acid in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.

[CosIng-2] Eintrag zu GLUTAMIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. August 2020.

[GESTIS-3] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Glutaminsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Juni 2019. (JavaScript erforderlich)

[Jakubke-4] 1 2 3 Hans-Dieter Jakubke und Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, 1982, ISBN 3-527-25892-2, S. 40.

[5] Eintrag zu Glutaminsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[6] Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Glutamic acid and its salts, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[7] IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature A One-Letter Notation for Amino Acid Sequences. In: Journal of Biological Chemistry. Band 243, Nr. 13, 10. Juli 1968, S. 3557–3559, doi:10.1016/S0021-9258(19)34176-6 (englisch, jbc.org [PDF]).

[8] M. Saffran: Amino acid names and parlor games: from trivial names to a one-letter code, amino acid names have strained students’ memories. Is a more rational nomenclature possible? In: Biochemical Education. Band 26, Nr. 2, April 1998, S. 116–118, doi:10.1016/S0307-4412(97)00167-2 (englisch, elsevier.com).