Laballensäure

Strukturformel
(R)-Laballensäure
Allgemeines
Name Laballensäure
Andere Namen
  • (R)-5,6-Octadecadiensäure
  • 18:2-delta-5,6(allene) (Kurzschreibweise)
Summenformel C18H32O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5204-84-2
PubChem 5312471
ChemSpider 4471896
Wikidata Q27117817
Eigenschaften
Molare Masse 280,45 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Laballensäure ist eine ungesättigte Fettsäure. Durch ihre Allengruppe weist sie axiale Chiralität auf und ist dadurch optisch aktiv. Es existiert eine natürlich vorkommende (R)-Form sowie eine (S)-Form. Sie ist ein Isomer der Linolsäure und verwandt mit der ähnlichen Phlomissäure.

  1. Kirk-Othmer: Chemical Technology. Volume 1, Fifth Edition, Wiley, 2004, ISBN 978-0-471-48522-3, S. 388.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. S. R. Landor, N. Punja: The synthesis and absolute configuration of laballenic acid. In: Tetrahedron Letters. Band 7, Nr. 40, Januar 1966, S. 4905–4907, doi:10.1016/S0040-4039(00)70112-2.
  4. Xianghong Xu, Mingxu Wang, Lingzi Peng, Chang Guo: Nickel-Catalyzed Asymmetric Propargylation for the Synthesis of Axially Chiral 1,3-Disubstituted Allenes. In: Journal of the American Chemical Society. Band 144, Nr. 46, 23. November 2022, S. 21022–21029, doi:10.1021/jacs.2c10863.
  5. Fiona Macdonald, Roger L. Lundblad: Handbook of Biochemistry and Molecular Biology . Fifth Edition, CRC Press, 2018, ISBN 978-1-138-03309-2.