Methylendioxypyrovaleron

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Methylendioxypyrovaleron
Andere Namen	MDPV; 3,4-Methylendioxypyrovaleron; 1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-on;
Summenformel	C16H21NO3
Kurzbeschreibung	weißes (Hydrochlorid) oder braunes, gelb-grünes oder graues (freie Base), amorphes oder kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	20111961
Wikidata	Q417010
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	ZNS-Stimulans
Eigenschaften
Molare Masse	275,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	238–239 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	Löslich in Methanol, Ethanol, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid; Schlecht löslich in Wasser; Hydrochlorid:; Löslich in Chloroform, Methanol und Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 318‐400
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methylendioxypyrovaleron (MDPV) ist ein Stimulans aus der Klasse der Cathinone und wirkt als potenter Noradrenalin-Dopamin-Wiederaufnahmehemmer mit kokainähnlicher Charakteristik. MDPV zählt zu den neuen psychoaktiven Substanzen und ist unter den Szenenamen Flex, Flakka, Cloud Nine, Monkey Dust, MTV, Magic, Super Coke und Peevee bekannt. Es ist ein häufiges Streckmittel für Kokain, Ecstasy und Amphetamin. Der Umgang mit der Substanz ist in vielen Staaten gesetzlich reguliert. MDPV verursacht oxidativen Stress.

↑ M. Coppola, R. Mondola: 3,4-Methylenedioxypyrovalerone (MDPV): Chemistry, pharmacology and toxicology of a new designer drug of abuse marketed online. In: Toxicology Letters. Band 208, Nr. 1, 5. Januar 2006, S. 12–15, doi:10.1016/j.toxlet.2011.10.002 (englisch).
1 2 Joshua C. Yohannan, Joseph S. Bozenko, Jr.: The Characterization of 3,4-Methylenedioxypyrovalerone (MDPV). In: Microgram Journal. Band 7, Nr. 1, 2010, S. 12–15 (englisch, dea.gov [PDF; 689 kB] Volltext).
1 2 Produktinformation Methylenedioxy Pyrovalerone bei Cayman Chemicals, abgerufen am 1. April 2012.
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juli 2019.
↑ Simmler LD u. a.: Pharmacological characterization of designer cathinones in vitro. In: British Journal of Pharmacology. Band 168, Heft 2, 2013, S. 458–470, doi:10.1111/j.1476-5381.2012.02145.x, PMID 22897747, PMC 3572571 (freier Volltext) – (englisch).
↑ Baumann MH, Partilla JS, Lehner KR, Thorndike EB, Hoffman AF, Holy M, Rothman RB, Goldberg SR, Lupica CR, Sitte HH, Brandt SD, Tella SR, Cozzi NV, Schindler CW: Powerful cocaine-like actions of 3,4-methylenedioxypyrovalerone (MDPV), a principal constituent of psychoactive ‘bath salts’ products. In: Neuropsychopharmacology. 38. Jahrgang, Nr. 4, 2013, S. 552–62, doi:10.1038/npp.2012.204, PMID 23072836, PMC 3572453 (freier Volltext) – (englisch).
↑ Warum die Trend-Droge Flakka so gefährlich ist. 13. Januar 2019, abgerufen am 20. April 2024.
↑ Synthetische Drogen, Neue psychoaktive Substanzen, MDPV. Eve & Rave Münster e. V., abgerufen am 30. Mai 2022.

[1] M. Coppola, R. Mondola: 3,4-Methylenedioxypyrovalerone (MDPV): Chemistry, pharmacology and toxicology of a new designer drug of abuse marketed online. In: Toxicology Letters. Band 208, Nr. 1, 5. Januar 2006, S. 12–15, doi:10.1016/j.toxlet.2011.10.002 (englisch).

[DEA-2] 1 2 Joshua C. Yohannan, Joseph S. Bozenko, Jr.: The Characterization of 3,4-Methylenedioxypyrovalerone (MDPV). In: Microgram Journal. Band 7, Nr. 1, 2010, S. 12–15 (englisch, dea.gov [PDF; 689 kB] Volltext).

[cay-3] 1 2 Produktinformation Methylenedioxy Pyrovalerone bei Cayman Chemicals, abgerufen am 1. April 2012.

[4] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juli 2019.

[SimmlerBuser2012-5] Simmler LD u. a.: Pharmacological characterization of designer cathinones in vitro. In: British Journal of Pharmacology. Band 168, Heft 2, 2013, S. 458–470, doi:10.1111/j.1476-5381.2012.02145.x, PMID 22897747, PMC 3572571 (freier Volltext) – (englisch).

[pmid23072836-6] Baumann MH, Partilla JS, Lehner KR, Thorndike EB, Hoffman AF, Holy M, Rothman RB, Goldberg SR, Lupica CR, Sitte HH, Brandt SD, Tella SR, Cozzi NV, Schindler CW: Powerful cocaine-like actions of 3,4-methylenedioxypyrovalerone (MDPV), a principal constituent of psychoactive ‘bath salts’ products. In: Neuropsychopharmacology. 38. Jahrgang, Nr. 4, 2013, S. 552–62, doi:10.1038/npp.2012.204, PMID 23072836, PMC 3572453 (freier Volltext) – (englisch).

[7] Warum die Trend-Droge Flakka so gefährlich ist. 13. Januar 2019, abgerufen am 20. April 2024.

[8] Synthetische Drogen, Neue psychoaktive Substanzen, MDPV. Eve & Rave Münster e. V., abgerufen am 30. Mai 2022.