Metoclopramid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Metoclopramid
Andere Namen	4-Amino-5-chlor-N-[2-(diethylamino)ethyl]-2-methoxybenzamid (IUPAC)
Summenformel	C14H22ClN3O2
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, feines polymorphes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-662-9
ECHA-InfoCard	100.006.058
PubChem	4168
ChemSpider	4024
DrugBank	DB01233
Wikidata	Q421095
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A03FA01
Wirkstoffklasse	Antiemetika
Eigenschaften
Molare Masse	299,80 g·mol−1
Aggregatzustand
Schmelzpunkt	146,5–148 °C; 148 °C (Zersetzung) (Dihydrochlorid·Monohydrat); 182,5–184 °C (Hydrochlorid·Monohydrat);
pKS-Wert	9,27 (25 °C)
Löslichkeit	Metoclopramid: praktisch unlöslich in Wasser (200 mg·l−1 bei 25 °C), wenig bis schwer löslich in Ethanol 96 %, schwer löslich in Dichlormethan; Dihydrochlorid·Monohydrat: löslich in Wasser (48 g·l−1 bei 25 °C), Ethanol (6 g·l−1 bei 25 °C), wenig bis schwer löslich in Benzol und Chloroform; Hydrochlorid·Monohydrat: löslich in Wasser;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐270‐301+312‐501
Toxikologische Daten	750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metoclopramid (MCP) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antiemetika. Es regt die Peristaltik im oberen Magen-Darm-Trakt an und lindert damit Übelkeit und Erbrechen. Die Wirkung bei postoperativer Übelkeit ist nicht gesichert. Außerdem fördert es indirekt, durch Beschleunigung der Peristaltik des Magens und Erhöhung der Öffnungsfrequenz des Pylorus, die Aufnahme anderer Medikamente bzw. Wirkstoffe und wird aus diesem Grund vor allem in Migräne-Präparaten in Kombination mit einem Schmerzmittel (z. B. ASS, Paracetamol) eingesetzt. Es steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der WHO.

1 2 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe 5. Ausgabe. Band 5.0–5.8, 2006.
1 2 3 4 Datenblatt Metoclopramide hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2025 (PDF).
1 2 3 4 5 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1058–1059.
1 2 Eintrag zu Metoclopramide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
↑ J. Wallenborn, Leopold Eberhart, Peter Kranke: Postoperative Übelkeit und Erbrechen – Alles beim Alten in der Pharmakotherapie von PONV? In: Anästhesiologie, Intensivmedizin, Notfallmedizin, Schmerztherapie. Band 44, 2009, S. 296–305; PMID 19367534.

[Ph._Eur._5-1] 1 2 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe 5. Ausgabe. Band 5.0–5.8, 2006.

[Sigma-2] 1 2 3 4 Datenblatt Metoclopramide hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2025 (PDF).

[MERCK_Index-3] 1 2 3 4 5 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1058–1059.

[ChemIDplus-4] 1 2 Eintrag zu Metoclopramide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[5] J. Wallenborn, Leopold Eberhart, Peter Kranke: Postoperative Übelkeit und Erbrechen – Alles beim Alten in der Pharmakotherapie von PONV? In: Anästhesiologie, Intensivmedizin, Notfallmedizin, Schmerztherapie. Band 44, 2009, S. 296–305; PMID 19367534.