Modafinil

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben); und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Modafinil
Andere Namen	(RS)-2-[(Diphenylmethyl)sulfinyl]acetamid (IUPAC); (±)-2-[(Diphenylmethyl)sulfinyl]acetamid; Modafinilum (Latein);
Summenformel	C15H15NO2S
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines, polymorphes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	640-968-7
ECHA-InfoCard	100.168.719
PubChem	4236
ChemSpider	4088
DrugBank	DB00745
Wikidata	Q410441
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06BA07
Wirkstoffklasse	Psychostimulans
Wirkmechanismus	weitgehend unbekannt
Eigenschaften
Molare Masse	273,35 g·mol−1
Dichte	1,342 g·cm−3 (Enantiomer)
Schmelzpunkt	164–166 °C (Racemat); 158–159 °C (Enantiomer);
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; praktisch unlöslich in Cyclohexan; wenig löslich in Methanol; wenig löslich in Aceton; schwer löslich in Ethanol (96 %);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐361d
	P: 202‐264‐280‐301+312‐308+313‐405
Toxikologische Daten	> 800 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Modafinil ist ein Arzneistoff zur Behandlung der Narkolepsie. Es wurde zusammen mit Adrafinil in den 1980er Jahren in Frankreich entwickelt. Die Substanzen gehören zu einer Gruppe wachhaltender psychostimulierender Medikamente, die sich in ihrer Molekülstruktur deutlich von den Amphetaminen unterscheiden.

Modafinil ist der Hauptmetabolit von Adrafinil; Adrafinil stellt somit ein Prodrug von Modafinil dar. Nicht damit zu verwechseln ist Armodafinil, dem (R)-Enantiomer des racemischen Modafinils.

Modafinil wurde bis 2011 ausschließlich von dem ehemaligen Pharmaunternehmen Cephalon (jetzt Teva) vertrieben, ist aber inzwischen auch als Generikum verfügbar.

1 2 3 4 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe 5. Ausgabe. Band 5.0–5.7, 2006.
↑ Y. In, K. Tomoo, T. Ishida, Y. Sakamoto: Crystal and Molecular Structure of an (S)-(+)-Enantiomer of Modafinil, a Novel Wake-Promoting Agent. In: Chem. Pharm. Bull. 52, 2004, S. 1186–1189.
1 2 Eintrag zu Modafinil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
↑ A. Osorio-Lozada, T. Prisinzano, F. Olivo: Synthesis and determination of the absolute stereochemistry of the enantiomers of afrafinil and modafinil. In: Tetrahedron:Asymmetry, 15, 2004, S. 3811–3815, doi:10.1016/j.tetasy.2004.10.019.
1 2 3 4 Physicians’ Desk Reference. 62. Auflage, Thomson Health Care Inc., Montvale NJ 2008, S. 988.
1 2 Datenblatt Modafinil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2025 (PDF).
↑ Norton W. Milgram et al. (1999): Adrafinil: A Novel Vigilance Promoting Agent. In: CNS Drug Reviews. 5, S. 193. doi:10.1111/j.1527-3458.1999.tb00100.x.

[Ph._Eur._5-1] 1 2 3 4 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe 5. Ausgabe. Band 5.0–5.7, 2006.

[CPB2004-2] Y. In, K. Tomoo, T. Ishida, Y. Sakamoto: Crystal and Molecular Structure of an (S)-(+)-Enantiomer of Modafinil, a Novel Wake-Promoting Agent. In: Chem. Pharm. Bull. 52, 2004, S. 1186–1189.

[RÖMPP_Online-3] 1 2 Eintrag zu Modafinil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.

[Asymetry2004-4] A. Osorio-Lozada, T. Prisinzano, F. Olivo: Synthesis and determination of the absolute stereochemistry of the enantiomers of afrafinil and modafinil. In: Tetrahedron:Asymmetry, 15, 2004, S. 3811–3815, doi:10.1016/j.tetasy.2004.10.019.

[phDskRef_62_988-5] 1 2 3 4 Physicians’ Desk Reference. 62. Auflage, Thomson Health Care Inc., Montvale NJ 2008, S. 988.

[sigma-6] 1 2 Datenblatt Modafinil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2025 (PDF).

[7] Norton W. Milgram et al. (1999): Adrafinil: A Novel Vigilance Promoting Agent. In: CNS Drug Reviews. 5, S. 193. doi:10.1111/j.1527-3458.1999.tb00100.x.