Oppenauer-Oxidation

Die Oppenauer-Oxidation ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie wurde nach ihrem Entdecker, dem österreichischen Chemiker Rupert Viktor Oppenauer (1910–1969), benannt. Die Oppenauer-Oxidation ist eine Methode zur Synthese von Ketonen aus den entsprechenden sekundären Alkoholen.

Sie ist die Umkehrung der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion. Der Alkohol wird mit Aluminiumalkoholat in einem Überschuss an Aceton oxidiert. Hierdurch liegt das Gleichgewicht auf der rechten Seite.

Seit dem Aufkommen der auf Chromaten (z. B. PCC) oder Dimethylsulfoxid basierenden Oxidationsmethoden (z. B. Swern-Oxidation) ist die Oppenauer-Oxidation von verminderter präparativer Bedeutung. Aufgrund der basischen Reaktionsbedingungen ist sie jedoch für die Oxidation säureempfindlicher Substrate geeignet. Eine Variante, die Trichloracetaldehyd und Aluminiumoxid verwendet, erlaubt es selektiv sekundäre neben unveränderten primären Alkoholen zu oxidieren.

↑ Rupert Viktor Oppenauer: Eine Methode der Dehydrierung von Sekundären Alkoholen zu Ketonen. I. Zur Herstellung von Sterinketonen und Sexualhormonen. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. Band 56, 1937, S. 137, doi:10.1002/recl.19370560206 (englisch).
↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. Merck, Whitehouse Station 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. ONR-68 (englisch).
1 2 K. Schwetlick et al: Organikum. 23. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2009, ISBN 978-3-527-32292-3, S. 578 (englisch).
↑ Hermann Höver: Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie. Verlag Chemie, John Wiley & Sons, Weinheim, Frankfurt am Main 1973, ISBN 3-527-25442-0, S. 136 (englisch).

[1] Rupert Viktor Oppenauer: Eine Methode der Dehydrierung von Sekundären Alkoholen zu Ketonen. I. Zur Herstellung von Sterinketonen und Sexualhormonen. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. Band 56, 1937, S. 137, doi:10.1002/recl.19370560206 (englisch).

[2] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. Merck, Whitehouse Station 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. ONR-68 (englisch).

[Schwetlick_578-3] 1 2 K. Schwetlick et al: Organikum. 23. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2009, ISBN 978-3-527-32292-3, S. 578 (englisch).

[Höver_136-4] Hermann Höver: Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie. Verlag Chemie, John Wiley & Sons, Weinheim, Frankfurt am Main 1973, ISBN 3-527-25442-0, S. 136 (englisch).