Ozonolyse

Die Ozonolyse, auch Harries-Reaktion, ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Der Name leitet sich aus dem verwendeten Ozon (O₃) und dem ausschlaggebenden Reaktionsschritt ab: der Zerstörung/Auflösung (Lyse) einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Dieses Verfahren wurde von Carl Dietrich Harries 1904 entdeckt und 1905 publiziert.

Ein Resultat der Ozonolyse ist die Ozonrissbildung in Elastomeren und Kautschuken, die durch Verwendung von Ozonschutzmittel verhindert werden soll.

R ist ein Organylrest (z. B. Alkylrest) oder ein Wasserstoffatom. Je nach Aufarbeitung erhält man aus dem Alken als Produkte Carbonylverbindungen (insbesondere Ketone, Aldehyde), Alkohole oder Carbonsäuren. Durch die Analyse der Produkte sind Rückschlüsse über die Struktur des Ausgangsstoffes möglich. Auf diese Art wurde früher – ohne moderne Methoden wie NMR-Spektroskopie – Strukturaufklärung betrieben.

Andere Oxidationsverfahren für Doppelbindungen arbeiten mit Osmiumtetroxid, Kaliumpermanganat oder Chromverbindungen. Im Gegensatz zu diesen Methoden wird bei der Ozonolyse nicht nur die π-Bindung, sondern zusätzlich auch noch die σ-Bindung gebrochen.

Der dreistufige Mechanismus der Ozonolyse wurde 1949 durch Rudolf Criegee aufgeklärt, dessen Namen deshalb auch manchmal mit der Ozonolyse verbunden wird.

1. ↑ Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus, Leipzig 1965, S. 524.
2. ↑ C. Harries: Ueber die Einwirkung des Ozons auf organische Verbindungen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 343, Nr. 2–3, 1905, S. 311–344, doi:10.1002/jlac.19053430209.
3. ↑ Mordecai B. Rubin: The History of Ozone Part III. C. D. Harries and the Introduction of Ozone into Organic Chemistry. In: Helvetica chimica acta. 86, Nr. 4, 2003, S. 930–940 (classes.yale.edu (Memento vom 6. Oktober 2014 im Internet Archive) PDF).