4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion
Andere Namen
  • 4-Phenyl-4,5-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3,5-dion (IUPAC)
  • PTAD
Summenformel C8H5N3O2
Kurzbeschreibung

roter Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4233-33-4
EG-Nummer 224-191-7
ECHA-InfoCard 100.021.993
PubChem 77913
ChemSpider 70304
Wikidata Q905685
Eigenschaften
Molare Masse 175,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

165 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion (PTAD) ist eine Azodicarbonylverbindung. Es wurde erstmals 1894 von Johannes Thiele und Otto Stange durch Oxidation von 4-Phenylurazol mit Mennige in Schwefelsäure dargestellt. Für eine Charakterisierung reichte die dargestellte Substanzmenge jedoch nicht aus. Eine präparativ brauchbare Synthese wurde erst 1971 veröffentlicht.

  1. 1 2 3 4 Datenblatt 4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2025 (PDF).
  2. Johannes Thiele, Otto Stange: Ueber Semicarbazid. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 283, 1894, S. 1–46, doi:10.1002/jlac.18942830102.