Penicillamin

Strukturformel
	L-Penicillamin (links) bzw. D-Penicillamin (rechts)
Allgemeines
Freiname	Penicillamin
Andere Namen	2-Amino-3-mercapto-3-methyl-buttersäure; 3-Mercapto-D-valin (D-Penicillamin); (S)-3,3-Dimethyl-cystein; (S)-Penicillamin;
Summenformel	C5H11NO2S
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-148-8
ECHA-InfoCard	100.000.136
PubChem	5852
ChemSpider	5643
DrugBank	DB00859
Wikidata	Q421239
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01CC01
Wirkstoffklasse	Antidot
Eigenschaften
Molare Masse	149,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	202–206 °C
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser, schwer löslich in Ethanol 96 %
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 361d
	P: 201‐202‐280‐308+313‐405‐501
Toxikologische Daten	6170 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Penicillamin ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure. Es existieren von Penicillamin zwei Enantiomere: D-Penicillamin und L-Penicillamin. Das D-Enantiomer (D-Aminosäure nach D,L-Nomenklatur, oftmals kurz DPA genannt) bzw. (S)-Enantiomer (nach CIP-Nomenklatur) wird als Medikament beim Morbus Wilson eingesetzt. Außerdem kann D-Penicillamin als Chelatbildner bei Schwermetallvergiftungen mit Blei, Cadmium oder Quecksilber angewendet werden oder bei Rheuma. Die L-Variante ist dagegen giftig, da der Körper diese Variante des Penicillamins nicht von anderen proteinogenen Aminosäuren unterscheiden kann.

1 2 3 Eintrag PENICILLAMINE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 16. Februar 2009.
↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1223, ISBN 978-0-911910-00-1.
1 2 Datenblatt D-Penicillamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. August 2025 (PDF).