Pentansäuren

Die Pentansäuren (auch Valeriansäuren) sind eine Gruppe von konstitutionsisomeren gesättigten Monocarbonsäuren mit fünf Kohlenstoffatomen. Sie haben die allgemeine Summenformel C₅H₁₀O₂ und eine molare Masse von 102,13 g/mol. Man kann sie sich zusammengesetzt vorstellen aus einer Butyl- und einer Carboxygruppe (–COOH); damit sind alle vier Varianten (Strukturisomere) vertreten, die sich in ihren Eigenschaften teils deutlich unterscheiden. Die 2-Methylbuttersäure kommt zudem in zwei enantiomeren Formen – der (R)-Form und der (S)-Form – vor, die sich zusätzlich untereinander in ihren physiologischen Eigenschaften unterscheiden. Somit gibt es insgesamt fünf isomere Pentansäuren.

Pentansäuren
Name	Valeriansäure	Isovaleriansäure	2-Methylbuttersäure		Pivalinsäure
Andere Namen	n-Pentansäure	iso-Pentansäure	sec-Pentansäure		tert-Pentansäure
Strukturformel			(R)-(–)-2-Methylbuttersäure	(S)-(+)-2-Methylbuttersäure
CAS-Nummer	109-52-4	503-74-2	32231-50-8	1730-91-2	75-98-9
PubChem	7991	10430	8314 (Racemat, CAS-Nummer: 116-53-0)		6417
Schmelzpunkt	−33,6 °C bis −34 °C	<−30 °C	< −80 °C (Racemat)		35–36 °C
Siedepunkt	184–187 °C	175–177 °C	177 °C (Racemat)		163–164 °C
Wasserlöslichkeit	40 g·l⁻¹ bei 20 °C	25 g·l⁻¹ bei 20 °C	20 g·l⁻¹ bei 20 °C (Racemat)		25 g·l⁻¹ bei 20 °C
Geruch	unangenehm	unangenehm	durchdringend käsig, schweißig	angenehm süß, fruchtig	unangenehm

↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-438.
↑ Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie. Band 6: T–Z, 10. Auflage, Thieme, 1999, ISBN 3-13-735110-3.
1 2 Eintrag zu 3-Methylbuttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
1 2 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-342. Nr. 7074.
↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-220.
↑ Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie. Band 2: Cm–G, 10. Auflage, Thieme, 1997, ISBN 3-13-734710-6, S. 991.
↑ Eintrag zu Valeriansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
1 2 Eintrag zu 2,2-Dimethylpropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
1 2 Eintrag zu Pentansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juli 2013.
1 2 Eintrag zu 3-Methylbuttersäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juli 2013.
↑ Eintrag zu 2-Methylbuttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Versatic-Säuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juli 2013.
1 2 H. Günzler: Analytiker-Taschenbuch 21. Springer DE, 2000, ISBN 3-540-66232-4, S. 39 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[1] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-438.

[2] Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie. Band 6: T–Z, 10. Auflage, Thieme, 1999, ISBN 3-13-735110-3.

[GESTIS_2-3] 1 2 Eintrag zu 3-Methylbuttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[crc-4] 1 2 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-342. Nr. 7074.

[5] W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-220.

[6] Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie. Band 2: Cm–G, 10. Auflage, Thieme, 1997, ISBN 3-13-734710-6, S. 991.

[GESTIS_1-7] Eintrag zu Valeriansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[GESTIS_4-8] 1 2 Eintrag zu 2,2-Dimethylpropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[roemppval-9] 1 2 Eintrag zu Pentansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juli 2013.

[roemppisoval-10] 1 2 Eintrag zu 3-Methylbuttersäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juli 2013.

[GESTIS_3-11] Eintrag zu 2-Methylbuttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[12] Eintrag zu Versatic-Säuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juli 2013.

[H._Günzler-13] 1 2 H. Günzler: Analytiker-Taschenbuch 21. Springer DE, 2000, ISBN 3-540-66232-4, S. 39 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).