Phenibut

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Phenibut
Andere Namen	β-Phenyl-γ-aminobuttersäure; (RS)-4-Amino-3-phenylbutansäure (IUPAC); Fenibut; Phenybut; PhGABA;
Summenformel	C10H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-079-6
ECHA-InfoCard	100.012.800
PubChem	14113
ChemSpider	13491
DrugBank	DB13455
Wikidata	Q419559
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06BX22
Wirkstoffklasse	Anxiolytikum
Wirkmechanismus	GABAB-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	179,22 g·mol−1; 215,68 g·mol−1 (Hydrochlorid);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	250–253 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	sehr leicht löslich in Wasser, Ethanol und Aceton (Hydrochlorid); praktisch unlöslich in Diethylether (Hydrochlorid);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenibut (kurz für β-Phenyl-γ-aminobuttersäure, ausgesprochen Betaphenylgammaaminobuttersäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylethylamine und der Gabapentinoide. Als Derivat des natürlich vorkommenden hemmenden Neurotransmitters γ-Aminobuttersäure (GABA) wird es als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt. Der zusätzliche Phenylring macht die Verbindung lipophil und ermöglicht ihr die Überwindung der Blut-Hirn-Schranke. Als Medikament ist Phenibut außerhalb von Staaten der ehemaligen Sowjetunion nicht zugelassen und in Deutschland ist der Umgang mit Phenibut laut dem Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz verboten.

Phenibut wurde in den 1960er Jahren in der Sowjetunion synthetisiert. Seitdem wurde es, zugelassen 1965, in den Ländern der ehemaligen Sowjetunion unter anderem zur Behandlung von posttraumatischen Belastungsstörungen, Angstzuständen und Schlaflosigkeit angewendet. Der Wirkstoff ist nahe verwandt mit dem Muskelrelaxans Baclofen. In den USA wird Phenibut als Nahrungsergänzungsmittel vertrieben. Es wird in der Bodybuilding-Szene als euphorisierend und entspannend, in niedriger Dosierung auch als leistungssteigernd und stimulierend, angesehen.

Der Name Phenibut ist vom chemischen Namen β-Phenyl-γ-aminobuttersäure abgeleitet.

↑ J. Colonge, J.-M. Pouchol: Preparation De Pyrrolidones-2 et de Gamma-Aminoacides. In: Bulletin de la Societe Chimique de France. 1962, S. 598–603.
1 2 Patent DE2317180: SS-Phenyl-Kleines Gamma-Aminobuttersaeurehydrochlorid und Verfahren zu seiner Herstellung. Veröffentlicht am 17. Oktober 1974, Erfinder: Perekalin Wsewolod Wasiljewits; Sopowa geb. Krutowa Alexandra S; Lobatschewa geb. Warlamowa Majj; Spunde geb. Gajlite Rasma Janow; Mikstajs Uldis Janowitsch.‌
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 4-amino-3-phenylbutyric acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. Februar 2019.
↑ Izyaslav Lapin: Phenibut (β-Phenyl-GABA): A Tranquilizer and Nootropic Drug. In: CNS Drug Reviews. Band 7, Nr. 4, Dezember 2001, S. 471–481, doi:10.1111/j.1527-3458.2001.tb00211.x, PMID 11830761.
↑ G. I. Shulgina: On neurotransmitter mechanisms of reinforcement and internal inhibition. In: The Pavlovian Journal of Biological Science. Band 21, Nr. 4, 1. Dezember 1986, S. 129–140, PMID 2431377.
↑ Andriy V. Samokhvalov, C. Lindsay Paton-Gay, Kam Balchand, Jürgen Rehm: Phenibut dependence. In: BMJ Case Reports. Band 2013, 7. Februar 2013, S. bcr2012008381, doi:10.1136/bcr-2012-008381.
↑ Udo Bonnet, Norbert Scherbaum, Andreas Schaper, Michael Soyka: Phenibut – ein illegales Nahrungsergänzungsmittel mit psychotropen Effekten und Gesundheitsrisiken. In: Deutsches Ärzteblatt. Jahrgang 121, Heft 7, 5. April 2024, S. 222–227, hier: S. 222.

[1] J. Colonge, J.-M. Pouchol: Preparation De Pyrrolidones-2 et de Gamma-Aminoacides. In: Bulletin de la Societe Chimique de France. 1962, S. 598–603.

[pat-2] 1 2 Patent DE2317180: SS-Phenyl-Kleines Gamma-Aminobuttersaeurehydrochlorid und Verfahren zu seiner Herstellung. Veröffentlicht am 17. Oktober 1974, Erfinder: Perekalin Wsewolod Wasiljewits; Sopowa geb. Krutowa Alexandra S; Lobatschewa geb. Warlamowa Majj; Spunde geb. Gajlite Rasma Janow; Mikstajs Uldis Janowitsch.‌

[3] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 4-amino-3-phenylbutyric acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. Februar 2019.

[Phenibut_drug_review-4] Izyaslav Lapin: Phenibut (β-Phenyl-GABA): A Tranquilizer and Nootropic Drug. In: CNS Drug Reviews. Band 7, Nr. 4, Dezember 2001, S. 471–481, doi:10.1111/j.1527-3458.2001.tb00211.x, PMID 11830761.

[5] G. I. Shulgina: On neurotransmitter mechanisms of reinforcement and internal inhibition. In: The Pavlovian Journal of Biological Science. Band 21, Nr. 4, 1. Dezember 1986, S. 129–140, PMID 2431377.

[DOI10.1136/bcr-2012-008381-6] Andriy V. Samokhvalov, C. Lindsay Paton-Gay, Kam Balchand, Jürgen Rehm: Phenibut dependence. In: BMJ Case Reports. Band 2013, 7. Februar 2013, S. bcr2012008381, doi:10.1136/bcr-2012-008381.

[7] Udo Bonnet, Norbert Scherbaum, Andreas Schaper, Michael Soyka: Phenibut – ein illegales Nahrungsergänzungsmittel mit psychotropen Effekten und Gesundheitsrisiken. In: Deutsches Ärzteblatt. Jahrgang 121, Heft 7, 5. April 2024, S. 222–227, hier: S. 222.