Phenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenol
Andere Namen	Benzenol; Carbol; Hydroxybenzen; Hydroxybenzol; Benzolol; Karbolsäure/Carbolsäure (veraltet); Phenyloxydhydrat (veraltet); Phenolum (lat.);
Summenformel	C6H6O
Kurzbeschreibung	farblose, durch Verunreinigungen oft rötlich gefärbte, charakteristisch durchdringend süßlich riechende, hygroskopische, nadelförmige Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-632-7
ECHA-InfoCard	100.003.303
PubChem	996
ChemSpider	971
DrugBank	DB03255
Wikidata	Q130336
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C05BB05; D08AE03; N01BX03; R02AA19;
Eigenschaften
Molare Masse	94,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,07 g·cm−3
Schmelzpunkt	41 °C
Siedepunkt	182 °C
Dampfdruck	0,2 hPa (20 °C)
pKS-Wert	9,99
Löslichkeit	mäßig in Wasser (84 g·l−1 bei 20 °C); unbegrenzt mischbar mit Ethanol, Diethylether, Ketonen, Säuren, Aromaten und Halogenkohlenwasserstoffen;
Brechungsindex	1,5408 (41 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 301+311+331‐314‐341‐373‐411
	P: 260‐273‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338
MAK	DFG: kein MAK-Wert festgelegt; Schweiz: 5 ml·m−3, 19 mg·m−3; Österreich: 2 ml·m−3, 8 mg·m−3;
Toxikologische Daten	317 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 10 mg·kg−1 (LDLo, Kind, oral); 140–1400 mg·kg−1 (LDLo, Mensch, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenol oder Hydroxybenzol (veraltet auch Karbolsäure, älter Carbolsäure, oder kurz Karbol oder Carbol) ist eine aromatische organische Verbindung, die aus einer Phenylgruppe (–C₆H₅), die an eine Hydroxygruppe (–OH) gebunden ist besteht. Phenol bildet farblose, durch Verunreinigungen oft rötlich gefärbte, charakteristisch durchdringend süßlich riechende, hygroskopische, nadelförmige Kristalle und ist giftig.

Phenol ist eine wichtige Industriechemikalie und dient als Zwischenprodukt besonders zur Herstellung diverser Kunststoffe. Es kommt in der Natur in zahlreichen Pflanzen vor. Phenol ist der einfachste Vertreter der Phenole. Mit Basen bildet Phenol Salze, die Phenolate.

↑ August Laurent: Ueber das Phenol (Phenyloxydhydrat, phenylige Säure). In: Journal für Praktische Chemie. 52, 1851, S. 279–282. doi:10.1002/prac.18510520125.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Phenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Phenol: general information. UK Health Security Agency, abgerufen am 17. Mai 2025 (britisches Englisch).
↑
↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
↑ Phenol. In: Gefahrstoffinformationsssystem Chemikalien. Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie, Berufsgenossenschaft Holz und Metall, 29. April 2024, abgerufen am 7. Mai 2024 (deutsch).
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-422.
↑ Eintrag zu Phenol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-95-2 bzw. Phenol), abgerufen am 2. November 2015.
↑ Stoffliste (MAK-Werte und TRK-Werte), Verordnung des Bundesministers für Arbeit über Grenzwerte für Arbeitsstoffe sowie über krebserzeugende und fortpflanzungsgefährdende (reproduktionstoxische) Arbeitsstoffe (Grenzwerteverordnung 2021 – GKV), Österreich, abgerufen am 27. August 2021.
1 2 W. B. Deichmann: Toxicology of Drugs and Chemicals. New York 1969, Academic Press, S. 463.
↑ R. Lefaux, O. H. Cleveland: Practical Toxicology of Plastics. Chemical Rubber Co., 1968, S. 329.

[1] August Laurent: Ueber das Phenol (Phenyloxydhydrat, phenylige Säure). In: Journal für Praktische Chemie. 52, 1851, S. 279–282. doi:10.1002/prac.18510520125.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Phenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[UHSA-3] Phenol: general information. UK Health Security Agency, abgerufen am 17. Mai 2025 (britisches Englisch).

[Roempp-4] ↑

[CRC-5] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[6] Phenol. In: Gefahrstoffinformationsssystem Chemikalien. Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie, Berufsgenossenschaft Holz und Metall, 29. April 2024, abgerufen am 7. Mai 2024 (deutsch).

[CRC90_3_422-7] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-422.

[CLP_100.003.303-8] Eintrag zu Phenol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[9] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-95-2 bzw. Phenol), abgerufen am 2. November 2015.

[10] Stoffliste (MAK-Werte und TRK-Werte), Verordnung des Bundesministers für Arbeit über Grenzwerte für Arbeitsstoffe sowie über krebserzeugende und fortpflanzungsgefährdende (reproduktionstoxische) Arbeitsstoffe (Grenzwerteverordnung 2021 – GKV), Österreich, abgerufen am 27. August 2021.

[todac-11] 1 2 W. B. Deichmann: Toxicology of Drugs and Chemicals. New York 1969, Academic Press, S. 463.

[ptop-12] R. Lefaux, O. H. Cleveland: Practical Toxicology of Plastics. Chemical Rubber Co., 1968, S. 329.