Phthalsäure

Strukturformel
	Phthalsäure (genauer ortho-Phthalsäure)
Allgemeines
Name	Phthalsäure
Andere Namen	ortho-Phthalsäure; o-Phthalsäure; 1,2-Benzoldicarbonsäure;
Summenformel	C8H6O4
Kurzbeschreibung	monokline, farblose Tafeln, Nadeln oder Schuppen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-873-2
ECHA-InfoCard	100.001.703
PubChem	1017
ChemSpider	992
DrugBank	DB02746
Wikidata	Q423876
Eigenschaften
Molare Masse	166,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,59 g·cm−3
Schmelzpunkt	191 °C (geschlossene Kapillare)
Siedepunkt	zersetzt sich beim Erhitzen
pKS-Wert	pKs1 = 2,95; pKs2 = 5,41;
Löslichkeit	schlecht in kaltem Wasser (1,4 g·l−1 bei 25 °C); löslich in heißem Wasser und Ethanol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 318
	P: 280‐305+351+338
MAK	Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)
Toxikologische Daten	7900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phthalsäure [ˈftaːl…] ist eine Chemikalie, die in der Chemie zu den Carbonsäuren, genauer den Dicarbonsäuren, zählt. Üblicherweise wird mit Phthalsäure die ortho-Phthalsäure bezeichnet, die neben der Terephthalsäure die größte technische Bedeutung hat. Der mengenmäßig größte Teil der Phthalsäuren wird zur Herstellung von Kunstharzen oder Kunstfasern verwendet. Die Salze und Ester der Phthalsäuren werden Phthalate genannt.

Phthalsäure umfasst als Begriff die Gruppe der drei stellungsisomeren Benzoldicarbonsäuren, die sich durch die Anordnung der beiden Carbonsäuregruppen unterscheiden. Im Einzelnen sind dies:

1,2-Benzoldicarbonsäure (ortho-Phthalsäure, o-Phthalsäure)
1,3-Benzoldicarbonsäure (Isophthalsäure, m-Phthalsäure)
1,4-Benzoldicarbonsäure (Terephthalsäure, p-Phthalsäure)

1 2 3 Eintrag zu Phthalsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juli 2014.
1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Phthalsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
1 2 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
↑ chem.wisc.edu: pKa Data, Compiled by R. Williams (PDF; 645 kB).
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 88-99-3 bzw. Phthalsäure), abgerufen am 2. November 2015.

[roempp-1] 1 2 3 Eintrag zu Phthalsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juli 2014.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Phthalsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[CRC-3] 1 2 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[4] .wisc.edu: pKa Data, Compiled by R. Williams (PDF; 645 kB).

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 88-99-3 bzw. Phthalsäure), abgerufen am 2. November 2015.