Propofol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Propofol
Andere Namen	2,6-Diisopropylphenol (IUPAC); 2,6-Bis(propan-2-yl)phenol; 2,6-Bis(1-methylethyl)phenol; Propofolum (Latein);
Summenformel	C12H18O
Kurzbeschreibung	farblose bis sehr hellgelbe, klare Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-206-6
ECHA-InfoCard	100.016.551
PubChem	4943
ChemSpider	4774
DrugBank	DB00818
Wikidata	Q422740
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01AX10
Wirkstoffklasse	Narkotika
Eigenschaften
Molare Masse	178,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3
Schmelzpunkt	18 °C
Siedepunkt	256 °C
Dampfdruck	0,4 Pa (25 °C)
pKS-Wert	11,1 (20 °C)
Löslichkeit	in Wasser: 124 mg·l−1 (25 °C); sehr schwer löslich;
Brechungsindex	1,5140 (20 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 386 mg·kg−1 (LD50, Mann, i.v.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propofol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Narkosemittel, der aufgrund seines raschen Wirkungseintritts, seiner kurzen Plasmahalbwertszeit und relativ geringen Kumulation (Anreicherung) als gut steuerbar gilt. Propofol ist ein Phenolderivat und in Wasser nur sehr schwer löslich. In den handelsüblichen Fertigarzneimitteln ist Propofol in einer milchig-weißen Emulsion gelöst. Es wirkt im Gehirn an GABA_A-Rezeptoren und an nikotinischen Acetylcholinrezeptoren.

Die anästhesierende Wirkung von Propofol wurde 1973 im Team um den britischen Tierarzt John B. Glen entdeckt. Er erhielt für die Entwicklung dieses Stoffs zum Narkosemittel im Jahr 2018 den Lasker~DeBakey Clinical Medical Research Award. 1977 testeten die Mediziner Brian Kay und George Rolly den Wirkstoff erstmals in einer klinischen Studie, ab 1986 wurde er – zunächst im Vereinigten Königreich – kommerziell im Markt eingeführt.

2016 wurde Propofol in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.

1 2 Monographie „Propofol“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2022.
↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X.
1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Propofol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-442.
1 2 3 Datenblatt 2,6-Diisopropylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
1 2 3 J. Glen: Try, try, and try again: personal reflections on the development of propofol. In: British Journal of Anaesthesia. Band 123, Nr. 1, 11. April 2019, S. 3–9, doi:10.1016/j.bja.2019.02.031.
↑ Lasker Awards Given for Work in Genetics, Anesthesia and Promoting Women in Science. The New York Times, 11. September 2018, abgerufen am 6. November 2024 (englisch).

[EP11.0-1] 1 2 Monographie „Propofol“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2022.

[2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X.

[ChemIDplus-3] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Propofol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[CRC90_3_442-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-442.

[Sigma-5] 1 2 3 Datenblatt 2,6-Diisopropylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).

[Glen2019-6] 1 2 3 J. Glen: Try, try, and try again: personal reflections on the development of propofol. In: British Journal of Anaesthesia. Band 123, Nr. 1, 11. April 2019, S. 3–9, doi:10.1016/j.bja.2019.02.031.

[7] Lasker Awards Given for Work in Genetics, Anesthesia and Promoting Women in Science. The New York Times, 11. September 2018, abgerufen am 6. November 2024 (englisch).