Pyridin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Pyridin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H5N | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit unangenehmem, charakteristischem Geruch | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 79,10 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,98 g·cm−3 (20 °C) | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−42 °C | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
115 °C | |||||||||||||||
| Dampfdruck |
20,5 hPa (20 °C) | |||||||||||||||
| pKS-Wert |
5,23 (konjugierte Säure bei 25 °C) | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser, Ethanol, Aceton, Chloroform, Diethylether und Benzol | |||||||||||||||
| Dipolmoment |
2,2 D | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5095 | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||
| ΔHf0 |
100,2 kJ·mol−1 | |||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Pyridin ist eine farblose und leichtentzündliche chemische Verbindung mit der Summenformel C5H5N. Sie gehört zum Stammsystem der Heterocyclen und bildet das einfachste Azin, das aus einem sechsgliedrigen Ring mit fünf Kohlenstoffatomen und einem Stickstoffatom besteht. Die Bezeichnung Azine leitet sich aus der Nomenklatur des Hantzsch-Widman-Systems ab, wonach Pyridin als Azin bezeichnet wird. In Analogie zu Benzol ist auch die Bezeichnung Azabenzol gelegentlich anzutreffen. Im Jahre 1849 wurde Pyridin erstmals von dem schottischen Chemiker und Mediziner Thomas Anderson beschrieben, der die Inhaltsstoffe von Knochenöl untersuchte. Zwei Jahre später isolierte Anderson Pyridin durch fraktionierende Destillation des Öls erstmals in reiner Form.
Für die chemische Industrie ist Pyridin sowohl ein bedeutender Synthesebaustein der Arzneimittel- oder Herbizidherstellung als auch ein gängiges Lösungsmittel für chemische Reaktionen. Weltweit werden jährlich zehntausende Tonnen der Verbindung hergestellt und zu großen Teilen in der chemischen Industrie weiterverwendet. Historisch wurde Pyridin aus Teer oder als Nebenprodukt der Kohlevergasung gewonnen; auf Grund des gestiegenen Bedarfs sind diese Methoden jedoch im Laufe der Jahre ökonomischeren synthetischen Verfahren gewichen.
Pyridin erfüllt die Hückel-Kriterien für Aromatizität und weist typische heteroaromatische Eigenschaften auf. Seine Reaktivität gegenüber elektrophilen Substitutionen ist gegenüber dem homoaromatischen Analogon Benzol deutlich herabgesetzt, wohingegen nukleophile Substitutionen häufiger auftreten.
- 1 2 Eintrag zu Pyridin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2017.
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Pyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Analytical Chemistry, S. 8-44.
- 1 2
- ↑ Eintrag zu Pyridine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ MAK Dokumentation für Pyridin, 2009, doi:10.1002/3527600418.mb11086d0047 (freier Volltext)
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 110-86-1 bzw. Pyridin), abgerufen am 2. November 2015.
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