Pyrrolizidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyrrolizidin
Andere Namen	Hexahydropyrrolizin; 1-Azabicyclo[3.3.0]octan; 2,3,5,6,7,8-Hexahydro-1H-pyrrolizin (IUPAC);
Summenformel	C7H13N
Kurzbeschreibung	piperidinartig riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	613-574-8
ECHA-InfoCard	100.117.254
PubChem	12558
ChemSpider	12039
DrugBank	DB19159
Wikidata	Q1078442
Eigenschaften
Molare Masse	111,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,8928 g·cm−3 bei 25 °C
Siedepunkt	79 °C bei 70 mmHg; 140–143 °C (748 mmHg); 148–150 °C;
Löslichkeit	löslich in Ethanol, Diethylether
Brechungsindex	1,4561 (20 °C); 1,4628 (30 °C);
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pyrrolizidin ist ein anelliertes bicyclisches Pyrrolidin, dessen Stickstoffatom beiden fünfgliedrigen Ringsystemen angehört. Das tertiäre Amin ist das Grundgerüst für Pyrrolizidinalkaloide (PA), die in Pflanzen weit verbreitet sind und wegen der Bildung giftiger Metaboliten im tierischen Organismus eine erhebliche Gefährdung für Pflanzenfresser (und Menschen) darstellen.

1 2 Fritz Micheel, Hans Albers: Synthesen von Pyrrolizidinderivaten (II. Mitteilung). In: Justus Liebigs Ann. Chem. Band 581, Nr. 1, 1953, S. 225–237, doi:10.1002/jlac.19535810124.
↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, 2nd Edition. Elsevier Inc., Oxford, UK 2015, ISBN 978-0-323-28659-6, S. 164.
1 2 3 E.E. Schweizer, K.K. Light: Reactions of phosphorus compounds. IV. Preparation of 3H-pyrrolizine, 1,2-dihydro-3-H-pyrrolizine, and pyrrolizidine. In: J. Amer. Chem. Soc. Band 86, Nr. 14, 1964, S. 2963, doi:10.1021/ja01068a059.
1 2 N.J. Leonard, W.E. Goode: Reductive cyclization. A general method for the synthesis of 1-azabicyclo compounds. In: J. Amer. Chem. Soc. Band 72, Nr. 12, 1950, S. 5404–5407, doi:10.1021/ja01168a010.
↑ Patent DE2136886: Verfahren zur Herstellung von Pyrrolizidinen. Angemeldet am 23. Juli 1971, veröffentlicht am 1. Februar 1973, Anmelder: BASF AG, Erfinder: W. Mesch, D. Voges, S. Winderl.‌
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Micheel-1] 1 2 Fritz Micheel, Hans Albers: Synthesen von Pyrrolizidinderivaten (II. Mitteilung). In: Justus Liebigs Ann. Chem. Band 581, Nr. 1, 1953, S. 225–237, doi:10.1002/jlac.19535810124.

[2] Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, 2nd Edition. Elsevier Inc., Oxford, UK 2015, ISBN 978-0-323-28659-6, S. 164.

[Schweizer-3] 1 2 3 E.E. Schweizer, K.K. Light: Reactions of phosphorus compounds. IV. Preparation of 3H-pyrrolizine, 1,2-dihydro-3-H-pyrrolizine, and pyrrolizidine. In: J. Amer. Chem. Soc. Band 86, Nr. 14, 1964, S. 2963, doi:10.1021/ja01068a059.

[Leonard-4] 1 2 N.J. Leonard, W.E. Goode: Reductive cyclization. A general method for the synthesis of 1-azabicyclo compounds. In: J. Amer. Chem. Soc. Band 72, Nr. 12, 1950, S. 5404–5407, doi:10.1021/ja01168a010.

[Mesch-5] Patent DE2136886: Verfahren zur Herstellung von Pyrrolizidinen. Angemeldet am 23. Juli 1971, veröffentlicht am 1. Februar 1973, Anmelder: BASF AG, Erfinder: W. Mesch, D. Voges, S. Winderl.‌

[NV-6] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.