Salsolinol

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Salsolinol
Andere Namen	1-Methyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin (IUPAC)
Summenformel	C10H13NO2 [Salsolinol]; C10H13NO2·HBr [Salsolinol·Hydrobromid];
Kurzbeschreibung	weißer bis brauner Feststoff (Hydrobromid/Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	54456
Wikidata	Q2215280
Eigenschaften
Molare Masse	179,22 g·mol−1 [Salsolinol]
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	186–187 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrobromid; Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Salsolinol ist ein Isochinolin-Alkaloid, das als Racemat mit bis zu 25 µg/g in Schokolade, Kakao und Bananen vorkommt, aber auch im Organismus endogen gebildet werden kann. Salsolinol hemmt verschiedene Enzyme, beispielsweise die Monoamin-Oxidase und die Tyrosinhydroxylase. Es ist in höheren Konzentrationen neurotoxisch, und der Verdacht wurde erhoben, dass ihm eine wichtige Rolle bei der Pathogenese der Parkinson-Krankheit zukommt. Die Ursachen der Neurotoxizität sind ansatzweise bekannt. So spielt die Erzeugung von oxidativem Stress eine Rolle. In niedrigen Konzentrationen scheint Salsolinol neuroprotektive Eigenschaften zu haben. Salsolinol ist ein Metabolit des Ethanols und als solcher für dessen berauschende Wirkung mitverantwortlich.

1 2 3 4 5 Datenblatt 1-Methyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrobromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
1 2 Eintrag zu rac Salsolinol Hydrochloride bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Oktober 2023 (PDF).
1 2 M. F. Melzig, I. Putscher, P. Henklein, H. Haber: In vitro pharmacological activity of the tetrahydroisoquinoline salsolinol present in products from Theobroma cacao L. like cocoa and chocolate, in: Journal of Ethnopharmacology, 2000, 73, S. 153–159. doi:10.1016/S0378-8741(00)00291-9.
↑ Eintrag zu (R)-Salsolinol in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 25. September 2013.
↑ Naoi M, Maruyama W, Akao Y, Zhang J, Parvez H: Apoptosis induced by an endogenous neurotoxin, N-methyl(R)salsolinol, in dopamine neurons. In: Toxicology. 153. Jahrgang, Nr. 1–3, 2000, S. 123–41, PMID 11090952. Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.
↑ J. H. Kang: Salsolinol, a tetrahydroisoquinoline catechol neurotoxin, induces human Cu,Zn-superoxide dismutase modification, in: J. Biochem. Mol. Biol., 2007, 40 (5), S. 684–689. PMID 17927901.
↑ Kim SS, Kang JY, Kang JH: Oxidative modification of human ceruloplasmin induced by a catechol neurotoxin, salsolinol. In: BMB Rep. 49. Jahrgang, Nr. 1, 2016, S. 45–50, PMID 26077029, PMC 4914212 (freier Volltext). Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.
↑ Kang JH: Salsolinol, a catechol neurotoxin, induces oxidative modification of cytochrome c. In: BMB Rep. 46. Jahrgang, Nr. 2, 2013, S. 119–23, PMID 23433116, PMC 4133855 (freier Volltext). Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.
↑ Możdżeń E, Kajta M, Wąsik A, Lenda T, Antkiewicz-Michaluk L: Salsolinol, an endogenous compound triggers a two-phase opposing action in the central nervous system. In: Neurotox Res. 27. Jahrgang, Nr. 3, 2015, S. 300–13, doi:10.1007/s12640-014-9511-y, PMID 25537852, PMC 4353863 (freier Volltext). Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.

[sigma-1] 1 2 3 4 5 Datenblatt 1-Methyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrobromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).

[TRC-2] 1 2 Eintrag zu rac Salsolinol Hydrochloride bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Oktober 2023 (PDF).

[melzig-3] 1 2 M. F. Melzig, I. Putscher, P. Henklein, H. Haber: In vitro pharmacological activity of the tetrahydroisoquinoline salsolinol present in products from Theobroma cacao L. like cocoa and chocolate, in: Journal of Ethnopharmacology, 2000, 73, S. 153–159. doi:10.1016/S0378-8741(00)00291-9.

[4] Eintrag zu (R)-Salsolinol in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 25. September 2013.

[pmid11090952-5] Naoi M, Maruyama W, Akao Y, Zhang J, Parvez H: Apoptosis induced by an endogenous neurotoxin, N-methyl(R)salsolinol, in dopamine neurons. In: Toxicology. 153. Jahrgang, Nr. 1–3, 2000, S. 123–41, PMID 11090952. Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.

[6] J. H. Kang: Salsolinol, a tetrahydroisoquinoline catechol neurotoxin, induces human Cu,Zn-superoxide dismutase modification, in: J. Biochem. Mol. Biol., 2007, 40 (5), S. 684–689. PMID 17927901.

[pmid26077029-7] Kim SS, Kang JY, Kang JH: Oxidative modification of human ceruloplasmin induced by a catechol neurotoxin, salsolinol. In: BMB Rep. 49. Jahrgang, Nr. 1, 2016, S. 45–50, PMID 26077029, PMC 4914212 (freier Volltext). Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.

[pmid23433116-8] Kang JH: Salsolinol, a catechol neurotoxin, induces oxidative modification of cytochrome c. In: BMB Rep. 46. Jahrgang, Nr. 2, 2013, S. 119–23, PMID 23433116, PMC 4133855 (freier Volltext). Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.

[pmid25537852-9] Możdżeń E, Kajta M, Wąsik A, Lenda T, Antkiewicz-Michaluk L: Salsolinol, an endogenous compound triggers a two-phase opposing action in the central nervous system. In: Neurotox Res. 27. Jahrgang, Nr. 3, 2015, S. 300–13, doi:10.1007/s12640-014-9511-y, PMID 25537852, PMC 4353863 (freier Volltext). Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.