Isochinolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isochinolin
Andere Namen	2-Azanaphthalin; Benzo[c]pyridin; 2-Benzanin;
Summenformel	C9H7N
Kurzbeschreibung	farblose ölige Flüssigkeit oder farblose Blättchen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-341-8
ECHA-InfoCard	100.003.947
PubChem	8405
ChemSpider	8098
DrugBank	DB04329
Wikidata	Q412316
Eigenschaften
Molare Masse	129,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,09 g·cm−3
Schmelzpunkt	26,5 °C
Siedepunkt	243 °C
Dampfdruck	5 Pa (20 °C)
Löslichkeit	schwer in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐311‐315‐319‐350‐412
	P: 201‐273‐280‐301+310+330‐302+352+312‐308+313
Toxikologische Daten	360 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 648 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isochinolin, auch 2-Azanaphthalin oder Benzo[c]pyridin genannt, ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Heteroaromaten und gehört zu den zweikernigen heterocyclischen Stammsystemen. Sie besteht aus zwei anellierten aromatischen sechsgliedrigen Ringen – einem Benzol- und einem Pyridinring –, woraus sich die Summenformel C₉H₇N ergibt. Formal handelt es sich somit um ein Naphthalinmolekül, bei welchem ein Kohlenstoffatom des Ringgerüsts durch ein Stickstoffatom ausgetauscht wurde. Es ist ein Strukturisomer des Chinolins.

Unter dem Begriff Isochinoline wird eine große Klasse von chemischen Verbindungen zusammengefasst, die sich vom Isochinolin ableiten. Für eine Vielzahl natürlich vorkommender Alkaloide ist Isochinolin das Grundgerüst. Daher werden diese Alkaloide auch als Isochinolin-Alkaloide bezeichnet. Der Isochinolin-Grundkörper dieser Verbindungen leitet sich von der Aminosäure Tyrosin ab.

1 2 Eintrag zu Isochinolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
1 2 Datenblatt Isochinolin bei Merck, abgerufen am 1. Oktober 2010.
↑ Brockhaus ABC Chemie. F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 594.
1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Isochinolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[roempp-1] 1 2 Eintrag zu Isochinolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.

[merck-2] 1 2 Datenblatt Isochinolin bei Merck, abgerufen am 1. Oktober 2010.

[ABC_Chemie-3] Brockhaus ABC Chemie. F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 594.

[gestis-4] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Isochinolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)