Shikimisäure

Strukturformel
Allgemeines
Name Shikimisäure
Andere Namen
  • (3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexencarbonsäure
  • SHIKIMIC ACID (INCI)
Summenformel C7H10O5
Kurzbeschreibung

hell cremefarbene, geruchlose, nadelförmige Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 138-59-0
EG-Nummer 205-334-2
ECHA-InfoCard 100.004.850
PubChem 8742
ChemSpider 8412
Wikidata Q410830
Eigenschaften
Molare Masse 174,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

190–191 °C

pKS-Wert

4,15 (14,1 °C)

Löslichkeit

180 g·l−1 in Wasser (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280305+351+338+310
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Shikimisäure ist ein biochemisches Intermediat im Stoffwechsel von Pflanzen und Mikroorganismen bei der Biosynthese von aromatischen Aminosäuren. Das Naturprodukt ist die (3R,4S,5R)-Shikimisäure. Die anderen sieben möglichen Stereoisomere der Shikimisäure haben keine biologische Bedeutung.

  1. Eintrag zu SHIKIMIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
  2. 1 2 Datenblatt (-)-Shikimic acid, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 19. Juni 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. 1 2 Eintrag zu Shikimisäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
  4. The Merck Index, 9. Auflage, 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 1097.
  5. 1 2 Datenblatt Shikimic acid, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2019 (PDF).